Студопедия

Главная страница Случайная лекция

Порталы:

БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика






Атомы в молекуле располагаются в определенной последовательности согласно их валентности. Валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем

Читайте также:
  1. Алгоритмы проверки свойств последовательности
  2. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул.
  3. Атомы неметаллов (за исключением фтора) в зависимости от
  4. В такой последовательности мы и рассмотрим эти показатели.
  5. Влияние углерода и постоянных примесей на свойства сталей
  6. ВОПРОС 1. Характеристика методов определения общего содержания углерода
  7. Генетический код– свойственный всем живым организмам способ кодирования аминокислотной последовательности белков при помощи по-следовательности нуклеотидов.
  8. Двухатомные молекулы с различными атомами
  9. ДРУГИЕ АТОМЫ

В зависимости от того, какие химические связи разрываются в ходе реакции, выделяют:

1) Мягкое окисление– разрыв только π-связей.

а) Промышленная реакция – Вакер-процесс (образуются карбонильные соединения)

б) Образование эпоксидов (оксиранов) – реакция Прилежаева

Осуществляется в промышленности взаимодействием кислорода воздуха над серебряным катализатором. В лабораторных условиях применяется надкислота (реакция стереоспецифична и протекает, как цис-присоединение).

в) Реакция Вагнера (цис-гидроксилирование) – окисление нейтральным раствором перманганата калия при охлаждении. Реакция стереоспецифичная и протекает, как цис-присоединение.

Реакция Вагнера даёт низкие выходы целевого продукта, поэтому для получение виц. диолов используются другие реагенты:

Таким образом, при образовании соединений с двумя хиральными центрами необходимо учитывать конфигурацию исходного соединения, стереоспецифичность данной реакции и учитывать элементы симметрии в самой молекуле. На примере следующей таблицы видно, что зная стереоспецифичность реакции можно с легкостью предсказать, к какому ряду (эритро- или трео-) будет принадлежать продукт реакции:

 

 

Конфигурация алкена Стереоспецифичность реакции Ряд
Цис- Транс- (анти-) Трео-
Транс- Транс- (анти-) Эритро-
Цис- Цис- (син-) Трео-
Транс- Цис- (син-) Эритро-

2) Жесткое окисление– разрыв σ- и π-связей, т.е. происходит разрыв углеродной цепи с образованием карбоновых кислот или кетонов. Окисление проводят сильными окислительными смесями при нагревании.

В том случае, если окислению подвергается алкен с концевой двойной связью, то одним из продуктов окисления является муравьиная кислота, которая быстро окисляется до углекислого газа.

3) Озонолиз –взаимодействие с озоном с последующим восстановительным гидролизом полученного озонида. Данная реакция позволяет получить альдегиды или кетоны в зависимости от структуры алкена.

Последние две реакции используются для установления строения алкенов. К примеру, если в ходе реакции озонирования образовался ацетон и пропионовый альдегид, то легко установит, что исходный алкен – 2-метил-2-пентен.

6. Гидроформилирование.

В ходе реакции гидроформилирования алкенов образуется альдегид с числом атомов углерода на один больше, чем в алкене. Из этилена образуется пропаналь, из несимметричных алкенов с большим числом атомов углерода образуется смесь изомеров, т.е. реакция не региоселективная.

В качестве катализатора в реакции гидроформилирования выступает комплекс переходного металла – кобальта [HCo(CO)4].

В том случае, если в качестве катализатора использовать катализатор Уилкинсона – RhCl· 3PPh3, то реакция проходит региоселективно, т.е. образуется только один структурный изомер.

 

Атомы в молекуле располагаются в определенной последовательности согласно их валентности. Валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Окисление алкенов | Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул

Дата добавления: 2014-04-05; просмотров: 289; Нарушение авторских прав


lektsiopedia.org - Лекциопедия - 2013 год. | Страница сгенерирована за: 0.002 сек.