Студопедия

Главная страница Случайная лекция


Мы поможем в написании ваших работ!

Порталы:

БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика



Мы поможем в написании ваших работ!




Присоединение воды и серной кислоты

Читайте также:
  1. I. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ
  2. АЛЬДЕГИДО- И КЕТОКИСЛОТЫ
  3. АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
  4. АМИНОКИСЛОТЫ
  5. АМИНОКИСЛОТЫ, ПОЛИПЕПТИДЫ
  6. Выберите правильное и полное название конфигурации энантиомера молочной кислоты.
  7. Гетерофункциональные соединения (аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты, оксокислоты).
  8. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
  9. Диэтиламид лезиргиновой кислоты (ДЛК, LSD)
  10. И 1,4-ПРИСОЕДИНЕНИЕ К БУТАДИЕНУ-1,3

а)Алкены не реагируют с водой в обычных условиях, но взаимодействуют в присутствии минеральных кислот – чаще серной конц., т.е. реакция кислотно-катализируема.

Механизм реакции схож с галогенированием и гидрогалогенированием, но в реакции гидратации сразу же образуется карбокатион (нет стадии образования π-комплекса). При этом реакция идёт в направлении образования наиболее устойчивого карбокатиона, т.е. протекает по правилу Марковникова.

Поскольку в данной реакции наиболее реакционноспособны алкены, дающий устойчивый карбокатион, т.е. замещенные алкены, то для малореакционноспособных субстратов получают сначала эфир серной кислоты, который при гидролизе даёт спирт.

В случае же субстратов более сложного строения наблюдаются перегруппировки и желаемый спирт в этих условиях не образуется, например:

Аналогично происходит гидридный сдвиг. Таким образом, присоединение воды в условиях кислотного катализа сопровождается перегруппировками.

б)Для устранения перегруппировок воду присоединяют по реакции оксимеркурирования-демеркурирования, которая протекает без перегруппировок, что свидетельствует об образовании мостикового иона.

Реакция протекает по правилу Марковникова, но образуется спирт без перегруппировок желаемой структуры.

 

в)Присоединение воды по реакции гидроборирования-окисления.

Реакция является региоспецифичной, протекает против правила Марковникова и стереоспецифична (цис- или син-присоединение).

На первой стадии по электронным и пространственным причинам атом бора, являясь большим атомом (больший атомный радиус, чем у атома углерода), присоединяется к пространственно менее затруднённому атому углерода, т.е. первому атому углерода. При этом образуется циклическое переходное состояние. Механизм можно записать так:

Обычное уравнение реакции гидроборирования-окисления алкена выглядит следующим образом:

2. Реакции радикального присоединения – AdR.


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Присоединение галогеноводородов (HI, HBr, HCl) | Присоединение галогенов на свету при низких температурах в газовой фазе

Дата добавления: 2014-04-05; просмотров: 408; Нарушение авторских прав




Мы поможем в написании ваших работ!
lektsiopedia.org - Лекциопедия - 2013 год. | Страница сгенерирована за: 0.002 сек.