Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Реакции хлор- и бромметилирования
Реакция хлорметилирования заключается во взаимодействии ароматического соединения с формальдегидом (или параформом, представляющим собой циклический тример формальдегида) и хлороводородом в присутствии кислотных катализаторов ( ZnCl2, H2SO4). Вместо формальдегида в этой реакции можно использовать дихлордиэтиловый эфир. Вместо формальдегида в этой реакции можно использовать дихлордиэтиловый эфир
В качестве побочных продуктов в этом процессе образуются диарилметаны. Механизм реакции предполагает первоначальное протонирование формальдегида с последующей электрофильной атакой бензольного ядра с образованием бензильного катиона:
Аналогично протекает реакция бромметилирования Хлорметилирование бензола не представляет интереса, поскольку бензилхлорид с экономической точки зрения выгоднее получать хлорированием толуола. Однако процессы хлорметилирования и, особенно, бромметилирования широко используются в тонком органическом синтезе: хлор- и бромметильные производные могут быть превращены далее в соответствующие аминопроизводные, нитрилы и другие соединения, являющиеся ключевыми продуктами в синтезе биологически активных веществ.
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 291; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |