Ароматические углеводороды (арены)

Простейшим представителем аренов является бензол С₆Н₆. Он был открыт М. Фарадеем в 1825 г., а в 1845 г. А. Гофман выделил его из каменноугольной смолы.

Из многочисленных формул строения, предлагавшихся для бензола в 60-х годах XIX в., наиболее удачной оказалась формула А. Кекуле (1865 г.), согласно которой бензол представляет собой циклогексатриен-1,3,5 – шестичленный циклический углеводород с тремя сопряженными двойными связями:

Такая структура правильно отразила равноценность всех шести атомов водорода бензола и некоторые другие особенности этого вещества. Однако формула Кекуле не могла объяснить, почему бензол не обладает свойствами ненасыщенного углеводорода: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Вместо этого при действии брома протекает реакция замещения водорода, характерная для насыщенных углеводородов, и образуется бромбензол С₆Н₅Br; при действии азотной кислоты водород замещается на нитрогруппу и образуется нитробензол С₆Н₅NО₂

Все же в определенных условиях возможны и реакции присоединения. При каталитическом гидрировании молекула бензола присоединяет шесть атомов водорода, образуя циклогексан:

При сильном освещении бензол присоединяет шесть атомов хлора, образуя гексахлорциклогексан С₆Н₆Сl₆.

Из приведенных примеров видно, что бензол может проявлять ненасыщенность, но в обычных условиях это свойство ослаблено.

Кроме того, реальная молекула бензола обладает меньшей энергией, чем если бы она представляла собой циклогексатриен, где электроны жестко закреплены в двойных и простых связях, т.е. бензол устойчивее.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 289; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!