Студопедия

Главная страница Случайная лекция


Мы поможем в написании ваших работ!

Порталы:

БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика



Мы поможем в написании ваших работ!




Химические свойства сопряженных диенов

Читайте также:
  1. V. АКУСТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГОРНЫХ ПОРОД И МАССИВОВ. ОСНОВНЫЕ ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА АКУСТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГОРНЫХ ПОРОД
  2. Аварийно-опасные химические вещества: общая характеристика
  3. Акустические свойства горных пород
  4. Биогеохимические круговороты
  5. Биогеохимические принципы Вернадского
  6. Биологические свойства крови
  7. Биохимические и генетические механизмы лекарственной устойчивости микроорганизмов.
  8. Биохимические маркеры повреждения миокарда
  9. Боевые свойства гранат
  10. Бронза – ее свойства и области использования в художественных изделиях.

Для сопряженных диенов известно большинство реакции, характерных для алкенов. Однако их поведение отличает ряд особенностей. В реакциях электрофильного присоединения сопряженные диены более активны, чем алкены и дают смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.

Галогенирование.1,3-Бутадиен взаимодействует с бромом, давая смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

Образование двух разных продуктов присоединения объясняет механизм реакции:

 

Образующийся карбокатион является резонансным гибридом, в котором положительный заряд рассредоточен между атомами С в положениях 2 и 4. Он содержит два реакционных центра, по которым может присоединяться нуклеофил. Продукт 1,4-присоединения термодинамически более стабилен и преобладает при проведении реакции в условиях термодинамического контроля (40оС). Продукт 1,2-присоединения образуется с большей скоростью и преобладает при проведении реакции в условиях кинетического контроля (-80оС). Энергетическая диаграмма процесса бромирования бутадиена представлена на рис. 7.2.

Гидрогалогенирование.Аналогично протекает присоединение галогеноводородов к сопряженным диенам. При этом соблюдается правило Марковникова.

Механизм образования продуктов может быть представлен следующими стадиями:

В области высоких температур состав продуктов определяется термодинамическим контролем и доминирующим продуктом является продукт 1,4–присоединения. В области низких температур состав продуктов определяется кинетическим контролем и основным продуктом является продукт 1,2–присоединения.

 

 

Рис.7.2. Энергетическая диаграмма процессов 1,2- и 1,4-присоединения.

Алкины

Алкины – ациклические углеводороды состава , содержащие одну тройную связь углерод – углерод.

 


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Методы получения сопряженных диенов | Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются наличием связи СºС, для которой характерны реакции присоединения электрофильных и нуклеофильных реагентов

Дата добавления: 2014-05-02; просмотров: 794; Нарушение авторских прав




Мы поможем в написании ваших работ!
lektsiopedia.org - Лекциопедия - 2013 год. | Страница сгенерирована за: 0.002 сек.