Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом

Пиридин

К пиридиновым соединениям относят азотсодержащие гетероциклы, содержащие в своем составе пиридиновое кольцо:

Строение

По строению молекула пиридина представляет собой бензол, у которого один атом углерода в sp²–гибридизации заменен на sp²–гибридизированный атом азота (азот азометиновой группы C=N). Одноэлектронная р-орбиталь атома азота участвует в перекрывании с аналогичными орбиталями атомов углерода кольца, обеспечивая ароматическую систему π–связей гетероцикла и возможность проведения соответствующих реакций присоединения и замещения.

Свободная неподеленная пара электронов атома азота находится на sp²–орбитали и направлена в сторону от кольца, обеспечивая его нуклеофильные и основные свойства.

Способы получения

1. Ацетилен с синильной кислотой при пропускании через раскаленную трубку образует пиридин (Рамзай, 1877 г.):

2. Диеновый углеводород с нитрильным соединением образует при нагревании замещенный пиридин (Янц и Мак-Келлог):

3. Ацетилен с аммиаком в присутствии катализатора образует 2-метил-5-этилпиридин (Реппе),:

4. Конденсация акролеина с аммиаком приводит к образованию β–пиколина:

5. Конденсация ацетальдегида с аммиаком в присутствии кислотного катализатора по Льюису и нагревании дает γ–пиколин:

6. Из природных источников

Пиридин вместе со своими гомологами содержится в каменноугольном дегте, костяном масле.

Дата добавления: 2014-12-09; просмотров: 240; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!