Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Механизм реакций нуклеофильного замещения
В случае вторичных и первичных алкилгалогенидов, как правило, реакция идёт как бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2:
SN2 реакции являются синхронными процессами – нуклеофил (в данном случае OH-) атакует атом углерода, постепенно образуя с ним связь; одновременно с этим постепенно разрывается связь С-Br. Уходящий из молекулы субстрата бромид-ион в называется уходящей группой или нуклеофугом. В случае SN2 реакций скорость реакции зависит от концентрации и нуклеофила, и субстрата: v = k [S] [Nu] v – скорость реакции, k- константа скорости реакции [S] – концентрация субстрата (т.е. в данном случае алкилгалогенида) [Nu] – концентрация нуклеофила
В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное замещение идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1:
трет-бутилхлорид трет-бутанол
Механизм этой реакции очень напоминает механизм реакций обмена в неорганической химии, является диссоциативным и идёт в две стадии:
карбокатион нуклеофил продукт
В случае SN1 реакций скорость реакции зависит от концентрации субстрата и не зависит от концентрации нуклеофила: v = k [S] По таким же механизмам идут реакции нуклеофильного замещения и в случае спиртов и во многих других случаях.
Кроме реакций SN1 и SN2 замещение может идти по механизму SNi. Нуклеофильное замещение у винильного атома углерода может осуществляться по 10 различным механизмам, а нуклеофильное замещение в ароматических системах может идти по 4 различным механизмам.
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 240; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |