МОНОУГЛЕВОДЫ

Классификация. Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.

По количеству атомов углерода:

· триозы – сахара с тремя атомами углерода;

· тетрозы – с четырьмя;

· пентозы – с пятью;

· гексозы – с шестью и т. д.

Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.

По характеру карбонильной группы:

· альдозы – моносахариды, содержащие альдегидную группу;

· кетозы – моносахариды, содержащие кетонную группу.

Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза – кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:

глицериновый альдегид дигидроксиацетон

Номенклатура моносахаридов и их производных.Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией с окончанием “оза” : альдопентоза, кетогексоза и т. д. Наиболее часто встречающиеся в природе моносахариды имеют тривиальные названия, например, альдопентозы – рибоза, ксилоза, арабиноза, дезоксирибоза, ликсоза; альдогексозы - глюкоза, манноза, галактоза, гулоза, иодоза; кетогексоза – фруктоза.

По систематической номенклатуре любая альдопентоза имеет название 2,3,4,5-тетрогидроксипентаналь; альдогексоза – 2,3,4,5,6-пентагидрокси-гексаналь; кетопентоза – 1,3,4,5-тетрагидроксипентанон-2; кетогексоза (фруктоза) – 1,3,4,5,6-пентагидроксигексанон-2 и т. д. Однако, заместительная номенклатура в химии углеводов практически не используется и обычно пользуются тривиальными названиями.

От тривиальных названий производят названия дезоксисахаров, аминосахаров, карбоксилсодержащих сахаров. При образовании названий производных сахаров атомы углерода нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе карбонильная группа; цифрами указывают положения заместителей; если заместитель связан не с углеродным атомом, то указывают атом, с которым заместитель связан непосредственно. Например:

При окислении альдоз в мягких условиях, например, при действии [Аg(NH₃)₂OH], образуются кислоты, содержащие карбоксильную группу в первом положении. Их называют альдоновые (гликоновые) кислоты. Окончание «оза» в названии монозы меняют на «оновая кислота». Окисление концевой первичноспиртовой – СН₂ОН-группы переводит альдозы в уроновые кислоты. Их названия образуют, заменяя окончание «оза» на «уроновая кислота», при нумерации отсчет ведут от альдегидной, а не от карбоксильной группы. Кислоты, образующиеся при энергичном окислении альдоз и содержащие две карбоксильные группы в первом и последнем положениях углеродной цепи, называют альдаровыми (окончание «оза» заменяют на «аровая кислота»).

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 261; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!