Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Реакции гидролиза
Гидролизу подвергается большинство липидов. В зависимости от строения липида продуктами гидролиза могут быть карбоновые кислоты или их соли, фосфорная кислота или ее соли, спирты, аминоспирты и углеводы. Омыляемые липиды гидролизуются с разрывом одной или нескольких сложноэфирных связей и всегда образуют карбоновые кислоты или их соли. В организме человека гидролиз липидов является первой стадией их метаболизма. Этот процесс проходит под действием ферментов липаз по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения SN2. На гидролиз липидов существенное влияние оказывает среда: в кислой и щелочной средах гидролиз протекает быстрее, а в средах, близких к нейтральной, - медленнее. В результате гидролиза восков образуются карбоновые кислоты (кислотный гидролиз) или их соли (щелочной гидролиз) и высшие спирты: Триацилглицерины гидролизуются с образованием глицерина: В щелочной среде образуются натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот, называемых мылами.Действительно, хозяйственное мыло - это стеарат натрия. В случае необходимости его можно получить в бытовых условиях путем кипячения растительного масла со щелочью с последующим охлаждением и отделением целевого продукта. Количественной характеристикой щелочного гидролиза жиров и масел является число омыления. Число омыления - это масса гидроксида калия (в мг), необходимая для нейтрализации свободных и связанных в виде триацилглицеринов жирных кислот, содержащихся в 1 г анализи-руемого образца. Значительное число омыления указывает на наличие кислот с меньшим числом атомов углерода. Небольшое число омыления указывает на присутствие кислот с большим числом атомов углерода или на наличие неомыляемых веществ. Например, число омыления триолеоилглицерина равно 192. Гидролитическое расщепление под действием ферментов или микроорганизмов является одной из причин прогоркания масла. Если в результате гидролиза образуются кислоты с короткой цепью (например, масляная), то масло приобретает горький привкус. Такой тип прогоркания характерен, например, для сливочного масла. Сложные липиды также подвергаются гидролизу как в кислой, так и в щелочной среде:
Простые эфирные связи устойчивы к щелочному гидролизу, но расщепляются в кислой среде: Продукты гидролиза омыляемых липидов суммированы в табл. 4.
Таблица 4. Продукты гидролиза омыляемых липидов.
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 275; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |