Общие сведения, номенклатура ацетиленовых углеводородов

Ацетиленовые углеводороды – это ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе одну тройную связь. Общая формула алкинов -С_nH_2n-2 . По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в названиях суффикс -ан в предельных углеводородах на суффикс -ин.

Таблица 3

Углеводороды ряда ацетилена

Тройная связь – это сочетание одной s- и двух p-связей.

В молекулах алкинов ненасыщенные (sp-гибридизованные) атомы углерода находятся ближе друг к другу, чем в алкенах (0,12 нм и 0,134 нм соответственно). p-электроны тройной связи несколько втянуты внутрь молекулы, поляризуемость этих электронов тройной связи уменьшена. Алкины труднее, чем алкены, присоединяют электрофильные реагенты. Алкины способны образовывать ацетилениды, вступая в реакции S_N замещения (S_N - от латинских слов substitution – замещение и nucleophilic – любящий ядро).

Атомы водорода в ацетилене обладают слабокислотными свойствами. Это объясняется тем, что электроотрицательность атома углерода находится в зависимости от его валентного состояния и изменяется в ряду:

=3,2 относительных единиц

=2,8 относительных единиц

=2,5 относительных единиц

Таким образом, связь С – Н сильно поляризована в ацетилене и его моноалкилпроизводных приобретают некоторую подвижность в отличие от алкенов и алканов.

Стрелками показано смещение общей электронной плотности к более электроотрицательному атому углерода от менее электроотрицательного атома водорода.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 269; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!