Классификация по характеру разрыва связей

В органических реакциях возможны два вида разрыва связей: гомолитический и гетеролитический.

Гомолитический разрыв связи происходит, когда электронная пара делится пополам между атомами и образуются частицы, называемые свободными радикалами:

метан радикал атом

метил водорода

Свободный радикал – это электронейтральная частица, имеющая один или несколько неспаренных электронов и способная к самостоятельному существованию.

Гомолитическому разрыву связи способствуют нагревание, свет и механическое воздействие. Обычно радикальному разрыву подвергаются неполярные и малополярные связи.

Реакции, проходящие с гомолитическим разрывом старых связей и образованием в промежуточном состоянии радикалов, называются радикальными. Например:

СН₄ + Сl₂ CH₃Cl + HCl*.

Гетеролитический (ионный) разрыв связи происходит, когда электронная пара переходит к более электроотрицательному атому и образуются ионы:

Н₃С:I ® H₃C⁺ + I^–

иодметан ион карбения иодид-ион

Н₃С:Li ® H₃C^– + Li⁺

метиллитий метанид-ион ион лития

Частица с положительным зарядом на атоме углерода называется карбкатионом (карбениевым ионом), а с отрицательным – карбанионом.

Гетеролитическому разрыву связи способствует наличие полярного растворителя (например, воды). К нему склонны сильно полярные и легко поляризуемые связи.

Реакции, проходящие с гетеролитическим разрывом старых связей и образованием в промежуточном состоянии ионов, называются ионными. Например:

СН₃–СН=СН₂ + НВr ® СН₃–СНВr–СН₃**.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 250; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!