Химические свойства. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции присоединения, протекающие аналогично соответствующим реакциям алкенов

Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции присоединения, протекающие аналогично соответствующим реакциям алкенов, но в две последовательные стадии.

Тройная связь окисляется труднее и в более жестких условиях, чем двойная. Термически она также более устойчива.

1. Реакции присоединения.

– Присоединение галогена (качественная реакция).

НСºСН + Br₂ ® Br–CH=CH–Br

– Присоединение галогеноводородов.

НСºСН + HCl ® Н₂С=СН–Cl

винилхлорид (хлорвинил)

Реакции присоединения молекул типа НХ к гомологам ацетилена протекают по правилу В. В. Марковникова:

– Гидрирование алкинов протекает легче, чем гидрирование алкенов:

НСºСН + Н₂ Н₂С=СН₂ Н₃С–СН₃.

– Гидратация (реакция М.Г. Кучерова, 1881 г.).

При присоединении воды образуются оксосоединения, т.к. ненасыщенные спирты с группой ОН у атома углерода, при котором имеется двойная связь, нестойки и превращаются в карбонильные соединения – альдегиды или кетоны (правило А.П. Эльтекова, 1877 г.):

2. Реакции окисления.

– Горение. Ацетилен горит коптящим пламенем:

2С₂Н₂ + 5О₂ ® 4СО₂ + 2Н₂О

– Окисление раствором перманганата калия (качественная реакция).

3Н₃С–СºС–СН₂–СН₃ + 8KMnO₄ + 4H₂O ®

® 3H₃C–COOH + 3H₃C–CH₂–COOH + 8MnO₂¯ + 8KOH

уксусная кислота пропионовая кислота

Наблюдается выделение бурого осадка оксида марганца (IV) и обесцвечивание раствора перманганата калия.

3. Реакции полимеризации и циклизации.

2НСºСН СН₂=СН–СºСН винилацетилен

3НСºСН бензол

(Синтез Н.Д. Зелинского, Б.А. Казанского, 1922 г.).

4. Реакции замещения (кислотные свойства).

Связь С–Н в ацетилене более полярна, чем в этилене и этане, т.к. увеличивается электроотрицательность атома углерода в состоянии sр-гибридизации. Этим объясняются кислотные свойства ацетилена (и его гомологов, имеющих в молекуле концевую тройную связь), проявляющиеся в способности давать металлические производные – ацетилениды:

НСºСН + 2[Аg(NН₃)₂]ОН_(р-р) ® АgСºСАg¯ + 4NН₃ + 2Н₂О.

гидроксид диаммин- ацетиленид

серебра (аммиачный серебра

раствор оксида серебра) (серого цвета)

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 341; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!