Природа ароматического состояния

В молекуле бензола все связи С–С выровнены (длины всех связей 0,139 нм). Это плоская молекула, где 6 атомов углерода объединены в правильный шестиугольный цикл. Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sр²-гибридизации. Каждый из них образует три s-связи (две С–С и одну С–Н) с углом между ними 120°. Орбитали всех шести р-электронов перпендикулярны плоскости кольца и взаимно параллельны. Каждый из них взаимодействует с р-электронами соседних атомов углерода. Шесть р-электронов не локализованы в пары, как при образовании обычных двойных связей, а образуют общую p-систему – осуществляется круговое сопряжение. Электронная плотность в бензольном кольце распределена равномерно, т.е. ни простых, ни двойных связей в бензольном ядре нет, все связи одинаковы:

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

1. Атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.

2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

3. Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2 p-электронов (n – целое число).

Этим критериям полностью соответствует молекула бензола С₆Н₆.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 262; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!