Гидроборирование-окисление алкенов

Алкенывзаимодействуют с дибораном В₂Н₆ с образованием алкилборана. Диборан - димер гипотетического борана ВН₃ - в рассматриваемой реакции действует как ВН₃.

Бор атакует атом углерода подобно протону в реакции гидратации - таким образом, что положительный заряд возникает на более алкилированном углероде, и при этом создается наиболее полная возможность для его распределения.

Бор, получающий p-электроны двойной связи алкена, передает водород с парой электронов на электронодефицитный углерод. Направление гидроборирования определяется тем же правилом, что и электрофильное присоединение: реакция протекает через образование наиболее устойчивой частицы.

Триалкилбораны затем окисляют гидропероксидом в присутствии щелочи.

В реакции гидроборирования-окисления предпочтительным продуктом реакции будет не тот спирт, который образуется в реакции гидратации алкена.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 307; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!