Химические свойства. Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью

Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью. Они устойчивы к действию сильных оснований, восстановителей и разбавленных кислот. В частности, эфиры не вступают в реакции с NaOH/Н₂О, CH₃MgI, Na, LiAlH₄. Химическая инертность простых эфиров обусловливает их широкое применение в качестве растворителей в химических реакциях.

Основность. Простые эфиры являются довольно слабыми основаниями и плохими нуклеофилами. Простые эфиры взаимодействуют с концентрированной серной кислотой, превращаясь при низкой температуре в кристаллические оксониевые соли.

Диэтиловый эфир используют в качестве растворителя в синтезах Гриньяра.

Расщепление галогеноводороднымикислотами. Разрыв связи углерод-кислород происходит только в жестких условиях – при нагревании с концентрированными галогеноводородными кислотами НХ:

HI > НВг > НС1

реакционная способность уменьшается

Реакция представляет собой нуклеофильное замещение в протониро-ванном эфире, более реакционноспособном, чем нейтральная молекула эфира (сравните с реакцией замещения в спиртах).

Реакция протекает по механизму S_N1 или S_N2 в зависимости от строения алкильных групп. Реакции расщепления эфиров, содержащих первичные и вторичные алкильные группы, протекают по механизму S_N2. Простые эфиры, содержащие третичную алкильную группу, расщепляются преимущественно по механизму S_N1.

Расщепление эфира может протекать и одновременно по двум механизмам - S_N1 и S_N2, что приводит к смеси двух алкилгалогенидов и двух спиртов.

Расщепление арилалкиловых эфиров Ar-O-Alk всегда протекает только по связи ArO-Alk с образованием алкилгалогенида и фенола.

Примеры:

Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 378; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!