Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Нуклеофильное присоединение – реакция окисления-восстановления
Альдегиды, в которых отсутствуют a-водородные атомы, вступают в реакцию окисления-восстановления в присутствии сильного основания – реакция Канниццаро. Несмотря на кажущееся отличие этого превращения от рассмотренных ранее, реакция Канниццаро представляет собой ряд последовательных стадий нуклеофильного присоединения: 1 стадия – нуклеофильное присоединение иона yОН с образованием промежуточного соединения (I); 2 стадия – превращение иона (I) в молекулу кислоты путем отщепления от него гидрид-иона Нy, который является нуклеофилом в реакции присоединения ко второй молекуле альдегида (II), при этом анион (I) превращается в муравьиную кислоту (III); 3 стадия – перенос протона от более слабого основания формиат-иона к более сильному метоксид-иону (IV). Как правило, смесь двух альдегидов в реакции Канниццаро дает набор всех возможных продуктов. Однако если одним из альдегидов будет формальдегид, то образуется почти исключительно формиат натрия и спирт, соответствующий другому альдегиду.
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 290; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |