Алкоголиз – превращение в сложные эфиры

Реакция сложного эфира со спиртом с образованием нового эфира называется переэтерификацией.

Для того чтобы сместить равновесие вправо, используют большой избыток спирта R₂OH или удаляют один из продуктов из реакционной смеси.

Примером использования реакции переэтерификации служит синтез поливинилового спирта. Его нельзя получить реакцией полимеризации винилового спирта. СН₂=СН–ОН – неустойчивое соединение, но винилацетат – устойчив и может быть получен взаимодействием ацетилена с уксусной кислотой.

При полимеризации винилацетата образуется поливинилацетат.

Поливинилацетат – сложный эфир, вступает во все реакции, характерные для сложных эфиров. Его можно ввести в реакцию переэтерификации с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Низкокипящий метилацетат будет отгоняться, и реакция дойдет до завершения.

Аммонолиз – превращение в амиды

Взаимодействие сложных эфиров с реактивом Гриньяра. Реакция эфиров карбоновых кислот с реактивом Гриньяра – прекрасный метод получения кетонов и третичных спиртов.

Если в реакцию вводится удвоенное количество реактива Гриньяра, то продуктом реакции будет третичный спирт.

Для получения третичных спиртов предпочтительно использование в реакции сложного эфира, а не кетона, поскольку кетоны, как правило, менее доступны, чем сложные эфиры. Так, например, трифенилметанол можно получить по реакции фенилмагнийбромида, либо со сложным эфиром – этилбензоатом, либо с кетоном – бензофеноном. Проще – меньше стадий и лучше выходы – этерифицировать бензойную кислоту, чем превращать ее в хлорангидрид и проводить ацилирование бензола по Фриделю-Крафтсу с получением бензофенона.

Реакция эфиров муравьиной кислоты НСООR, содержащих атом водорода при углероде карбонильной группы, с реактивом Гриньяра – отличный метод получения симметричных вторичных спиртов RCH(OH)R.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 388; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!