Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Превращение в производные кислот
Хлорангидриды сульфоновых кислот (сульфонилхлориды) получают действием пятихлористого фосфора или тионилхлорида на сульфоновые кислоты. Иногда получают сульфохлориды, действуя на бензол избытком хлорсульфоновой кислоты. Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе эфиров, амидов, поскольку их нельзя получить непосредственно из сульфоновых кислот. В этих реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот. Сульфохлориды реагируют со спиртами и фенолами в присутствии основания с образованием сложных эфиров (сульфонатов). Алкиловые эфиры сульфоновых кислот часто используют в синтезах в качестве алкилирующих агентов вместо алкилгалогенидов. Сульфонат-ион – анион сильной кислоты и поэтому является слабымоснованиеми“хорошей” уходящей группой. С аммиаком и аминами сульфохлориды реагируют с образованием амидов (сульфонамидов или сульфамидов). Амиды сульфоновых кислот являются гораздо более сильными кислотами, чем аммиак, и более сильными кислотами, чем амиды карбоновых кислот . Сульфогруппа более эффективно способствует удалению протона из кислоты, чем карбоксилат-ион R–COOy, и более эффективно способствует удалению протона и от –NH2 группы. Сульфамиды проявляют заметную кислотность и легко растворяются в водных растворах щелочей (табл. 5). Таблица 5
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 251; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |