Галогенирование углеводородов

Реакция алканов с хлором и бромом происходит на свету или при нагревании. Реакция с йодом практически не идёт, а фтор реагирует слишком активно, поэтому для фторирования алканов используется не сам фтор, а фторид кобальта (III).

Реакции идут по механизму радикального замещения S_R (механизм реакции см. в Лекции 3).

метан хлор хлорметан хлороводород

Галогенирование ароматических углеводородов проводят галогенами в присутствии катализаторов – кислот Льюиса, например галогенидов алюминия или железа (см. Лекцию 7). Образующийся при хлорировании бензола хлорбензол используется для производства фенола (см. Лекцию 10), который является очень важным промышленным продуктом – из него получают фенолформальдегидную смолу, многие красители и лекарственные препараты.

6.2. Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов к ненасыщенным углеводородам.

Реакция, как правило, идет по механизму электрофильного присоединения (A_E).

пропен 2-хлорпропан

Присоединение HCl к ацетилену используется в промышленности для получения винилхлорида (хлорэтилена):

Винилхлорид

Винилхлорид является исходным веществом в производстве ПВХ – поливинилхлорида, который используется для получения пластмасс, пластизолей и поливинилхлоридного волокна.

Винилацетилен (бутенин) присоединяет HCl, образуя при этом хлоропрен, из которого далее получают хлоропреновый каучук (неопрен, подробнее см. свойства диенов в Лекции 5):

Хлоропрен

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 246; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!