Замещение гидроксигруппы спиртов на галоген

Реакции замещения гидроксигруппы на атом галогена идут по механизму S_N. Этот обмен может быть осуществлён действием галогеноводородных кислот в присутствии катализаторов:

В случае HBr реакция может идти и без катализатора.

Для получения из спиртов алкилхлоридов в качестве катализатора можно использовать хлорид цинка, а в качестве источника нуклеофила – концентрированную соляную кислоту. Раствор хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте называется реактивом Лукаса – он используется для определения первичных, вторичных и третичных спиртов (см. Лекцию 9).

Другой часто используемый метод – это действие на спирты галогенидами фосфора и серы:

В последнем случае образуется летучий побочный продукт – сернистый газ, что значительно облегчает последующее выделение алкилгалогенида.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 199; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!