Главная страница Случайная лекция
Мы поможем в написании ваших работ!
Порталы:
БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика
Мы поможем в написании ваших работ!
Классификация аминокислот
По числу функциональных (амино и карбоксильных) групп:
· моноаминомонокарбоновые;
· диаминомонокарбоновые;
· аминодикарбоновые и т. д.
От природы углеводородного радикала аминокислоты:
· ароматические
· гетероциклические
От взаимного расположения амино- и карбоксильной групп:
· α-аминокислоты;
· β-аминокислоты;
· γ-аминокислоты и т. д.
По отношению к биологическим организмам:
· Заменимые. Синтезируются в организме человека. К ним относятся глицин, аланин, глутаминовая кислота, серин, аспарагиновая кислота, тирозин, цистеин.
· Незаменимые. Не синтезируются в организме человека в количествах, достаточных для того, чтобы удовлетворить физиологические потребности организма, поступают с пищей.
Номенклатура аминокислот. Простейшим соединением ряда аминокислот является глицин NH2–CH2–COOH.
Для названия аминокислот используют следующие номенклатуры:
· тривиальная;
· рациональная;
· систематическая.
Тривиальная. Родоначальники гомологических рядов алифатических и ароматических аминокислот – глицин и аминобензойная кислота соответственно. Происхождение этих исторических названий связано со свойствами и названиями продуктов, из которых они впервые были выделены. Глицин имеет сладкий вкус, впервые был выделен из «животного клея» (от греч. glycos – сладкий и kolla – клей и произошло название гликокол). Цистин выделен из камней желчного пузыря (от греч. «цистис» – пузырь). Лейцин получен из молочного белка – казеина (от греч. «леукос» – белый). Аспарагиновая кислота изолирована от ростков спаржи (от греч. «аспарагус» – спаржа). Орнитин выделен из помёта птиц (от греч. «орнитус» – птица).
Рациональная.Производится путём прибавления к названию соответствующей карбоновой кислоты (название кислоты используется тривиальное), приставки амино-. Буквой греческого алфавита указывается положение аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Систематическая номенклатура. Название производится от названия соответствующей карбоновой кислоты с указанием местоположения аминогруппы и заместителей при помощи локантов. В названиях алифатических аминокислот по заместительной номенклатуре аминогруппа обозначается префиксом амино-, а карбоксильная группа как старшая – суффиксом -овая кислота. В названиях ароматических аминокислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота. Для аминокислот, участвующих в построении белков, применяются в основном тривиальные названия. В природе встречается свыше 70 аминокислот, но только 20 из них играют важную роль в живых системах (таблица 1).
Все аминокислоты, за исключением пролина и оксипролина, имеют структуру R–CH(NΗ2)CO2H; различия между аминокислотами определяются природой радикала.
Таблица 1 – Названия аминокислот по различным номенклатурам
| № | Формула | Название соединения | ||
| Тривиальное | Рациональное | Систематическое | ||
| NH2–CH2–COOH | Глицин (гликокол) (Gly) | аминоуксусная | аминоэтановая | |
| CH3––CHNH2–COOH | Аланин (Ala) | α-амино-ропионовая | 2-аминопропановая кислота | |
| NH2–(CH2)2–COOH | β-Аланин (Ala) | β-амино- пропионовая | 3-аминопропановая кислота | |
| (CH3)2–(CH)2NH2–COOH | Валин (Val) | α-амино- изовалериановая | 2-амино-3-метил-бутановая | |
| CH3–CH2–CHNH2–COOH | – | α-амино- масляная | 2-аминобутановая | |
| CH3–CHNH2–CH2–COOH | – | β-амино- масляная | 3-аминобутановая | |
| NH2–(CH2)3–COOH | – | y-амино- масляная | 4-аминобутановая | |
| NH2C–(CH3)2–COOH | – | α-амино- изомасляная | 2-амино-2-метил-пропановая | |
| (CH3)2–CH–CH2–CH(NH2)–COOH | Лейцин (Leu) | α-амино- изокапроновая | 2-амино-4-метилпентановая | |
| CH3–CH2–CH(CH3)–CH(NH2)–COOH | Изолейцин (Ile, ileu) | α-амино- β-метил-β-этил- пропионовая | 2-амино-3-метилгексановая | |
| C6H5–CH2–CH(NH2)–COOH | Фенилаланин (Phe) | α-амино-β-фенил- пропионовая | 2-амино-3-фенилпропановая | |
| HO–CH2–CH(NH2)–COOH | Серин (Ser) | α-амино-β-окси-пропионовая | 2-амино-3-оксипропановая | |
| Пролин (Pro) | пирролидин-α-карбоновая | пирролидин-2-карбоновая | |
| NH–OH–(CH2)2–(CH)2–COOH | Оксипролин (Hydro) | y-оксипирролидин-α-карбоновая | 3-оксипирролидин-2-карбоновая | |
| Триптофан (Try) | α-амино-β-индолил-пропионовая | 2-амино-3-индолил-пропановая | |
| CH3–S–(CH2)2–CH(NH2)–COOH | Метионин (Met) | α-амино-y-метил-тиомасляная | 2-амино-4-метилтио-бутановая | |
| COOH–CH2–CH(NH2)–COOH | Аспарагиновая кислота (Asp) | аминоянтарная | аминобутан-диовая | |
| NH2–CO–CH2–CH(NH2)–COOH | Аспарагин [Asp(NH2) или asn] | |||
| COOH–(CH2)2–CH(NH2)–(COOH)2 | Глутаминовая кислота (Glu) | α-аминоглутаровая | 2-аминопентан-диовая | |
| NH2–CO–(CH2)2–CH(NH2)–COOH | Глутамин [Glu(NH2)] | |||
| NH2–(CH2)4–CH(NH2)–COOH | Лизин (Lys) | α,ε-диамино-капроновая | 2,6-диамино-гексановая | |
| Аргинин (Arg) | α-амино- δ-гуанидино-валериановая | 2-амино-5-гуанидино-пентановая | |
| Гистидин (His) | α-амино- β-имидазолил-пропионовая | 2-амино-3-имидазолил-пропановая | |
| CH3–CH(OH)–CH(NH2)–COOH | Треонин (Thr) | α-амино-β-окси-масляная | 2-амино-3-оксибутановая | |
| HO–(C6H4)–CH2–CH(NH2)–COOH | Тирозин (Tyr) | α-амино-β-(n-гидроксифенил)-пропионовая | 2-амино-3-(n-гидроксифенил)-пропановая | |
| HS–CH2–CH(NH2)–COOH | Цистеин (Cys) | α-амино-β-тио-пропионовая; α-амино- β-меркапто-пропионовая | 2-амино- 3-меркапто- пропановая | |
| COOH–CH(NH2)–CH2–S2–CH2–CH(NH2)–COOH | Цистин (Cys-scy) | β,β'-дитиоди- α-амино- пропионовая | 3,3'-дитио- 2-амино-пропановая |
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ | | | Изомерия |
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 262; Нарушение авторских прав
Мы поможем в написании ваших работ!