Качественные реакции аминокислот

Особенностью химии аминокислот является многочисленность качественных (цветных) реакций, которые необходимы при исследовании их физико-химическими методами (хроматография, электрофорез).

1. Нингидриновая реакцияприменяется для качественного и количественного анализа (обнаружения) в аминокислотных анализаторахдля спектрофотометрического определения α-аминокислот. Нингидрин разлагает α-аминокислоты на альдегиды, оксид углерода (IV) и аммиак. Аммиак конденсируется с избытком нингидрина и с продуктами его восстановления. Продукты конденсации окрашены в розово-фиолетовый цвет. Различные α-аминокислоты образуют окрашенные соединения, отличающиеся оттенком.

Продукт конденсации с нингидрином даёт краситель:

2. Биуретовая реакцияприменяется для обнаружения пептидных связей в пептидах и белках. В основе её лежит способность пептидных связей образовывать с ионами меди хелаты, окрашенные в сине-фиолетовый цвет.

3. Ксантопротеиновая реакция используется для обнаружения α-аминокислот, содержащих в радикале ароматический цикл.

Существует ряд частных реакций на отдельные аминокислоты. Например, цистеин (серосодержащая аминокислота) обнаруживают по реакции с ацетатом свинца при нагревании. В щелочной среде образуется осадок сульфида свинца PbS чёрного цвета.

4. Реакция с формалином применяется для блокирования аминогрупп при количественном определении аминокислот щелочным титрованием (формольное титрование). Прямое титрование аминокислот непроводится из-за их амфотерности.

5. Реакция с азотистой кислотой применяется для количественного определения аминокислот (по объёму выделившегося азота). В кислой среде из нитрита натрия выделяется свободная азотистая кислота, которая реагирует с аминогруппой аминокислоты. В результате реакции образуется оксикислота:

6. Отношение моноаминомонокарбоновых кислот к индикаторам. Окраска индикаторов (метилового оранжевого, метилового красного, лакмуса) в водных растворах аминокислот (моноаминомонокарбоновых) не меняется. Объясняется это тем, что аминокислоты амфотерны, они существуют в виде биполярных ионов (внутренних солей), причём основность аминогруппы и кислотность карбоксильной группы примерно равны, поэтому водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот имеют нейтральную реакцию:

7. Реакция аминоуксусной кислоты с формальдегидом. Формальдегид связывает аминогруппу в аминокислотах (до N–монооксиметиламиноуксусной кислоты и N,N–диоксиметиламиноуксусной кислоты) по следующей схеме:

8. Радиальная (круговая) распределительная хроматография на бумаге для разделения аминокислот.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 238; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!