Способы получения оксикарбоновых кислот

1. Гидролиз α-галогенкарбоновых кислот

2. Реакции присоединения к α, β-ненасыщенным кислотам:

3. Циангидринный синтез.Из кетонов и альдегидов α-гидроксикислоты получают с промежуточным образованием циангидринов:

4. Реакция Реформатского(1887 г.).в своей первоначальной форме заключалась во взаимодействии цинка с эфиром α-галогенкарбоновой кислоты и карбонильным соединением, приводящем к соответствующему эфиру α-гидроксикислоты или продукту его дегидратации. Последний обычно является эфиром ненасыщенной кислоты, хотя иногда образуются и некоторые количества ненасыщенного изомера.

Полагают, что во всех этих реакциях первоначально образуются промежуточные галогенцинкорганические соединения (Br, Zn, CH_2, CО₂) в оригинальном варианте реакции Реформатского, которые затем присоединяются к карбонилу или подобной группе аналогично реактиву Гриньяра. Действительно, цинкорганпческне промежуточные соединения, образующиеся при реакции цинка с эфирами α-бромкислот, были выделены, однако строение их не было доказано. Имеются доказательства, что соединения этого типа могут существовать преимущественно в форме фенолятов, особенно в слабосольватирующей среде, хотя они почти исключительно реагируют как соединения со связью углерод-цинк. Известны, однако, и исключения из этого правила.

В ходе реакции образуются цинкорганическое соединение, которое, будучи сильным нуклеофилом, присоединяется по карбонильной группе кетона.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 310; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!