Cинтез из ненасыщенных кислот

9. Дегидратация (образование лактона).Для оксикислот разных типов дегидратация протекает различным образом: характер образующегося из данной кислоты продукта зависит от положения ОН-группы относительно СООН-группы.

Выше уже говорилось о том, что β-оксикислоты ( подобно β-оксиальдегидам или β-оксикетонам) легко отщепляют воду, давая непредельные соединения. Дегидратация может происходить при нагревании с кислотой; многие соединения теряют воду спонтанно, при перегонке:

Основным продуктом обычно является α, β-непридельное соединение, получается также значительное количество β, g-непридельного соединения. Чистые α, β- непридельные кислоты лучше получать дегидрогалогенированием α-галогенкислот.

10. Реакция этерификации α-оксикислот. При нагревании α-оксикислоты она отщепляет воду и вступает в реакцию этерификации, которая осуществляется таким образом, что образуется шестичленное кольцо. Получающийся продукт называют лактидом:

11. Реакция этерификации γ, δ-оксикислот,реакция происходит внутримолекулярно и дает циклический эфир, известный под названием лактона.В этом случае ход реакции так же определяется тенденцией к образованию пяти- или шестичленных циклов. Лактонизация происходит спонтанно, и образуется равновесная смесь, состоящая в основном из лактона: при обработке этой смеси основанием лактонное кольцо раскрывается с образованием ациклической соли:

12. Получение фенилкарбоновых кислот (метод Кольбе):

13. Получение дикарбоновых кислот:

14. Получение диоксикарбоновых кислот, винная кислота была выделена из “винного камня” – осадка, выпадающего в бочках при изготовлении виноградного вина.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 224; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!