Химические свойства оксикарбоновых кислот

Оксикислоты, благодаря наличию спиртовой группы, реагируют не только, как кислоты, но и как спирты; гидроксильная группа в этих соединениях может быть замещена галогеном или ацилирована. Некоторые реакции этих кислот характерны для определенного положения гидроксильной группы по отношению к карбоксилу. Если OН находится близко к СООН, то кислотные свойства усиливаются, и на оборот, чем ОН дальше от группы СООН, тем больше усиливаются основные свойства и ослабевают кислотные.

1. α-Оксикислоты

1. 1. Нагревание α-оксикислот c разбавленными растворами серной или соляной кислот.α-Оксикислоты расщепляются с образованием кислоты и соответствующего альдегида

2. β – Оксикислоты

Характерным отличием β-оксикислот от -оксикислот является легкость, с которой они теряют элементы воды, превращаясь при этом в ненасыщенные кислоты. Так, например, β-оксимасляная кислота при перегонке с 50 % серной кислотой пре­вращается в кротоновую кислоту, а β-оксивалериановая кислота при перегонке или при нагревании в щелочном растворе образует смесь ненасыщенных кислот. β-Оксикислоты не способны к образованию лактонов.

1. Нагревание β-оксикислотc разбавленными растворами серной или соляной кислот:

3.1 Образование лактонов. При выделении свободных γ-оксикислот из их солей, они более или менее легко превращаются в соответственные лактоны:

1.3 Реакции нуклеофильного замещения α-галогенкарбоновых кислот.

Галоген в α-галогенкарбоновых кислотах легко замещается под действием различных нуклеофильных агентов. В результате этих реакций из α-галогенокарбоновых кислот получают α-гидрокси-, α-амино-, α-нитро-, α-циано- и другие α-замещенные карбоновые кислоты. Реакции оптически активных α-галогенкарбоновых кислот с сильными нуклеофильными реагентами протекают по механизму S_N2 и сопровождаются обращением конфигурации.

α-Галогензамещенные кислоты реагируют и со слабыми нуклеофильными реагентами, причем особый интерес представляет нуклеофильное замещение, протекающее в слабощелочной среде при действии влажного оксида серебра. Если в этих условиях в реакцию вступает кислота с хиральным α-С-атомом, то ее конфигурация в ходе реакции сохраняется:

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 670; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!