ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Гетероциклическими соединениями называют соединения, содержащие циклы, в которых имеется один или несколько гетероатомов – N

Гетероциклическими соединениями называют соединения, содержащие циклы, в которых имеется один или несколько гетероатомов – N, О, S или другие атомы, способные образовывать не менее двух ковалентных связей.

2Н, 3Н-оксол	1,3-диазин	4H,1,4-тиазин

Номенклатура гетероциклических соединений.

· тривиальная;

· полутривиальная;

· "а"-номенклатура;

· систематическая.

Тривиальная номенклатура. Тривиальные названия сохраняются для многих гетероциклических соединений. Например, пиррол (гр. pirol – огненно-красный).

Полутривиальная номенклатура сохраняется и в наше время, имеет сходство с тривиальной номенклатурой.

«а»-Номенклатура. По правилам «а»-номенклатуры первая составная часть названий обозначает гетероатом, а вторая – название углеводорода, которое может быть образовано, если считать, что в формуле гетероциклических соединений все гетероатомы заменены на атомы С, группы СН или СН₂.

Систематическая номенклатура гетероциклических соединений. Основу названия гетероциклических соединений по систематической номенклатуре составляет:

· вид гетероатома;

· количество гетероатомов;

· величина цикла;

· степень насыщенности.

Таблица 1 – Префиксы гетероциклов, содержащих О, S, N, Р, Si, As (система Ганча – Видмана)

Примечание: перед гласным звуком окончание «а» опускается. Несколько разных гетероатомов обозначают комбинацией описанных выше приставок в указанном порядке (т. е. О, S, N).

В таблице 2 систематизированы окончания основных гетероциклических систем в зависимости от размеров кольца и степени ненасыщенности.

Таблица 2 – Окончания гетероциклических систем

Для обозначения размера кольца и числа двойных связей используются различные окончания. Например, для пиррола с одной гидрированной двойной связью принято название пирролин, для полностью гидрированного пиррола – пирролидин:

пиррол	пирролин	пирролидин

Иногда частично или полностью насыщенные кольца обозначаются приставками дигидро-, тетрагидро- и т. д.

Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих либо другие гетероатомы, либо двойную связь, либо функциональную группу. Если имеются два одинаковых гетероатома, то нумерацию начинают с гетероатома, связанного с атомом водорода или радикалом:

2Н-3Н-оксол	1,3-диазин	2Н-1,4-тиазин

Ниже приводятся наиболее важные гетероциклические системы (гетероциклы), содержащие один или два гетероатома – моно- или бициклические (то есть состоящие из гетероциклического и конденсированного с ним бензольного или другого гетероциклического ядра):

Таблица 3 – Гетероциклические системы

фуран или оксол	тиофен или тиол	пиррол или азол
тиазол или 1,3-тиазол	имидазол или 1,3-диазол	оксазол или 1,3-оксазол
пиридин или азин	пиримидин или 1,3-диазол	пиразол или 1,3диазол

Гетероциклические соединения – самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ.

Классификация гетероциклических соединений.Гетероциклы классифицируют по следующим признакам:

по числу атомов цикла:

· трехчленные;

· четырехчленные;

· пятичленные;

· шестичленные и так далее.

Термодинамически наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы, поэтому они чаще всего присутствуют в составе природных соединений.

по природе и числу гетероатомов в цикле:

· азотсодержащие (с одним атомом азота, с двумя и более);

· кислородсодержащие;

· серосодержащие и другие.

по электронному строению:

· насыщенные;

· ненасыщенные;

· ароматические.

по числу циклических фрагментов в молекуле различают:

· многоядерные, т.е. моноциклические соединения;

· полиядерные, т.е. содержащие несколько циклов, причем циклы могут быть конденсированные (содержат два общих атома).

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 248; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!