Реакции отщепления (элиминирования)

Для проведения реакции с галогеналканами используется твёрдая щёлочь или её спиртовый раствор (но не водный)

Реакции отщепления всегда требуют нагревания

Механизм мономолекулярного отщепления

Первая стадия в механизме Е1в точности совпадает с первой стадией механизма S_N1.

Кроме природы атакующего агента, на результаты конкуренции между процессами S_N1 и Е1 влияет и строение карбокатиона.

Разветвление при b-углеродном атоме (соседнем с карбокатионным) способствует отщеплению по механизму Е1.

Например:

2-метил-2-хлорбутан 2,3-диметил-2-хлорбутан

в первом случае образуется только 34% алкена, тогда как во втором — 62%.

Во втором случае у более разветвлённого алкена он выражен сильнее.

Эффектом сверхсопряжения объясняется и предпочтительное образование одного из нескольких возможных алкенов при отщеплении Н⁺ по правилу Зайцева:

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 313; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!