Отщепление протона происходит от менее гидрированного атома углерода

Одной из распространённых методик проведения реакций отщепления, протекающих по механизму Е1, служит обработка галогеналканов гидроксидом калия в спиртовой среде. В этих условиях за счёт наличия равновесия

образуется очень основный жёсткий нуклеофил С₂Н₅O¯в количествах, достаточных для атаки по С–Н-связи и отщепления протона.

Механизм бимолекулярного отщепления

Это синхронный Е2-механизм:

Увеличение размера иона основания приводит к увеличению вероятности отщепления по правилу Гофмана (то есть, от более гидрированного атома углерода), а не по правилу Зайцева. Например, в реакции

этилат-ион трет-бутилат-ион трет-амилат-ион 1,1-диэтилпропилат-ион

Пример реакции отщепления

Дегидрогалогенирование галогеналканов.

R-CH₂-CH₂Cl + KOH ® R-CH=CH₂ + KCl + H₂O

Возможен как механизм Е1, так и Е2.

Возможна реакция отщепления для галогеналканов при действии, например, алкоголят-ионов.

помимо S_N-и Е-реакций, для галогеналканов характерны некоторые радикальные реакции, такие как, например, образование металлорганических соединений, и реакции восстановления.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 257; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!