Решение. 1) В результате декарбоксилирования образуется L-фосфатидил-коламин

1) В результате декарбоксилирования образуется L-фосфатидил-коламин:

2) Исчерпывающее метилирование проводят при помощи
S-аденозилметионина (SAM) (см. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков Биоорганическая химия, М.; «Медицина», с.179):

3) В результате щелочного гидролиза образуются глицерин, пальмитат натрия, линолеоат натрия, фосфат натрия и холин:

Вопросы для контроля усвоения темы

1. К какому классу органических соединений относятся липиды?

2. Какие вещества относятся к простым омыляемым липидам?

3. Что представляют собой воски?

4. Какой многоатомный спирт входит в состав простых и сложных омыляемых липидов?

5. Остатки каких кислот преимущественно входят в состав масел?

6. Остатки каких кислот преимущественно входят в состав жиров?

7. Какую конфигурацию имеют непредельные кислоты, входящие в состав липидов человеческого организма, и почему?

8. Какая из характеристик отражает меру ненасыщенности жиров и масел?

9. Каким путем можно получить жиры из масел?

10. В какой среде гидролизуются триацилглицерины?

11. Почему щелочной гидролиз липидов называют омылением?

12. Какие соединения образуются при первичном окислении жиров кислородом воздуха?

13. Почему фосфолипиды обладают бифильной природой?

14. Какие аминоспирты входят в состав фосфатидов?

15. Какую роль выполняют липиды в организме человека?

16. Какую роль в организме человека выполняют воски?

17. Какие жирные кислоты называются незаменимыми и почему?

18. Какую роль выполняет липидная составляющая клеточных мембран?

19. Каковы могут быть причины повреждения клеточных мембран?

20. Является ли для человека благоприятным избыточное содержание жиров?

Задачи для самостоятельного решения

Примечание. Формулы спиртов и карбоновых кислот, входящих в состав липидов, см. в табл. 1-3.

Вариант № 1

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки олеиновой, стеариновой и линолевой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, пальмитиновая, линолевая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение окисления пальмитолеиновой кислоты перманганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Написать схему реакции этерификации глицерина с образова-нием 1,3-O-диолеоил-2-стеароилглицерина. При помощи каких реагентов можно осуществить эту схему?

Вариант № 2

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток олеиновой и два остатка стеариновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин и натриевая соль арахидоновой кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления каприловой кислоты по стадиям.

4. Написать схему образования L-фосфатидилхолина, из L-фосфа-тидилсерина, содержащего остатки стеариновой и олеиновой кислот. При помощи каких реагентов можно осуществить эту схему?

Вариант № 3

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, холин, стеариновая, линоленовая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение пероксидного окисления цис-вокценовой кислоты.

4. Осуществить превращения:

Назвать продукты реакций.

Вариант № 4

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток стеариновой и два остатка линолевой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, коламин, пальмитат натрия, олеат натрия, фосфат натрия. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение окисления рицинолевой кислоты перман-ганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Написать схему этерификации глицерина с образованием глицерофосфата, содержащего остатки линоленовой и пальмити-новой кислоты.

Вариант № 5

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки олеиновой, линолевой и линоленовой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин, холин, олеиновая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления лауриновой кислоты по стадиям.

4. При гидролизе 222,5 г липида получили карбоновую кислоту массой 213 г и глицерин. Установить формулу липида.

Вариант № 6

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток пальмитиновой и два остатка линоленовой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, пальмитат натрия, линолеат натрия, фосфат натрия и натриевая соль серина. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение пероксидного окисления пальмитолеи-новой кислоты.

4. Предложить способ, позволяющий осуществить следующую цепочку превращений (переход может произойти не в одну стадию):

стеариновая кислота ацетоуксусная кислота ацетон

Вариант № 7

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки пальмитиновой, линоленовой и стеариновой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, коламин, масляная, линолевая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления цис-вокценовой кислоты пер-манганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Известно, что триацетилглицерин, содержащий только остатки кислот С-17, может присоединять бром в мольном соотношении 1:3. Предложите возможные варианты строения липида.

Вариант № 8

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток линолевой и два остатка олеиновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются пальмитат натрия и мирициловый спирт. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления стеариновой кислоты по стадиям.

Вариант № 9

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки линолевой, линоленовой и стеариновой и кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин, D-глюкоза и нервоновая (24:1, двойная связь в положении 15) кислота. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления линоленовой кислоты пероксибензойной кислотой.

4. Предложить способ, позволяющий осуществить следующую цепочку превращений (переход может произойти не в одну стадию):

1-O-стеароил-2,3-диолеоилглицерин А В

b-гидроксимасляная кислота

Вариант № 10

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток линоленовой и два остатка пальмитиновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, лауринат натрия, линоленат натрия, фосфат натрия и коламин. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления линолевой кислоты перман-ганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Предложите способ получения ментола из о-крезола
(3-метилфенола).

Приложение 1. Классификация омыляемых липидов.

Приложение 2. Некоторые примеры омыляемых липидов.

На основе глицерина:	На основе сфингозина:
Заместитель Х	Название	Заместитель Х	Название
	Триацил-глицерины (жиры, масла)	- H	Церамиды
	Гликозил-диглицериды		Сфингомиелины
	Фосфатидовые кислоты
	Фосфатидил-коламины (коламин-кефалины
	Фосфатидил-холины (лецитины)		Цереброзиды
	Фосфатидил-серины (серин-кефалины)	Олигосахарид	Ганглиозиды

Приложение 3. Витамины.

Приложение 4. Некоторые примеры первичных природных простагландинов.

Возможный путь биосинтеза простагландинов PGE₂ и PGF_2a.

Приложение 5. Биосинтез жирных кислот.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 1102; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!