Классификация липидов. Под названием липиды объединяют большую и относительно разнородную группу веществ, животного или растительного происхождения

ЛИПИДЫ

(Слайд 1)

Под названием липиды объединяют большую и относительно разнородную группу веществ, животного или растительного происхождения, различные по химическому составу, строению, выполняемым функциям и объединяемые на основе общих физико-химических свойств.

(Слайд 2)

Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль (например, в коже), служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое «топливо».

В молекулах липидов присутствуют одновременно полярные (гидрофильные) и неполярные (гидрофобные) группировки. Эта структурная особенность придает им сродство, как к воде, так и к неводной фазе. Таким образом, липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять в организме свои функции на границе раздела фаз.

Липиды обладают способностью к гидролизу в кислой и щелочной среде. Поскольку в результате гидролиза в щелочной среде образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла, то сами липиды принято называть омыляемыми. Такое название часто встречается в биохимической литературе. Название неомыляемые липиды закрепилось за группой негидролизующихся природных веществ (стероиды, терпены).

Для фармации характерно практическое использование некоторых специфических физико-химических свойств липидов. К их числу относится эмульгирующая функция, связанная с поверхностной активностью липидных молекул и транспортная функция липидов, основанная на их способности образовывать липосомы.

При всем разнообразии строения липидов для них характерны два обязательных структурных компонента – спирты и высшие жирные кислоты.

(Слайд 3)

В состав липидов могут входить следующие спирты:

· высшие одноатомные (С₁₆ и более);

· полиолы (трехатомный спирт глицерин НОСН₂СН(ОН)СН₂ОН);

· аминоспирты (двухатомный аминоспирт сфингозин).

В качестве примера высших спиртов приведены цетиловый и мелиссиловый спирты, входящие в состав восков.

Сфингозин – ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт.

Спирты в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим гидроксильным группам или аминогруппам. В случае глицерина и сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой.

(Слайд 4)

Второй обязательный структурный компонент - высшие жирные кислоты. Поскольку многие высшие карбоновые кислоты были выделены из жиров, то они получили название жирных, а с учетом присущей им относительно длинной углеводородной цепи их называют высшими жирными кислотами (ВЖК).

В природе обнаружено свыше 500 представителей ВЖК. Однако практически значимое распространение имеют немногим более 20 из них. Они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Ненасыщенные ВЖК распространены в природе более широко, чем насыщенные. Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С₁₆ и стеариновая С₁₈, а из ненасыщенных – олеиновая С_18:1, линолевая С_18:2, линоленовая С_18:3 и арахидоновая С_20:4.

Основные высшие жирные кислоты липидов

Название	Число атомов С и связей С=С	Формула
Пальмитиновая	С16	СН3(СН2)14СООН
Стеариновая	С18	СН3(СН2)16СООН
Олеиновая	С18:1
Линолевая	С18:2
Линоленовая	С18:3
Арахидоновая	С20:4

В строении большинства природных жирных кислот наблюдаются определенные закономерности.

Как правило, природные ВЖК характеризуются следующими признаками:

(Слайд 5)

· являются монокарбоновыми;

· содержат четное число атомов углерода;

· имеют неразветвленный углеводородный радикал;

· имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они содержатся).

На рисунке представлена цис-конфигурация двойной связи

В природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но наиболее часто встречаются кислоты с числом атомов углерода 16, 18, 20 или 22.

Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между 9-м и 10-м атомами углерода. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой группой СН₂. Отсюда их название метиленразделенные кислоты.

(Слайд 6)

Номенклатура. В области ненасыщенных ВЖК существуют разные способы обозначения положения и конфигурации двойных связей.

Способ 1. Указывается число атомов углерода в углеводородной цепи и через двоеточие число двойных связей; положение двойных связей обозначается цифрами.

Так линоленовая кислота имеет сокращенное название 18:3 9, 12, 15

Способ 2. Положение двойных связей обозначается у буквы Δ (дельта) в виде верхнего индекса. 18:3 Δ^{9, 12,15}.

Способ 3. В настоящее время активно используется собственная номенклатура ненасыщенных ВЖК. По этому способу концевой атом углерода, независимо от длины цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега). Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от карбоксильной группы, а от ω-метильной группы и обозначается, например ω-3, ω-6, ω-9.

(слайд с таблицей) В целом ненасыщенные жирные кислоты по «начальному» положению двойной связи подразделяются на следующие типы:

ω-9 – тип олеиновой кислоты;

ω-6 – тип линолевой кислоты;

ω-3 – тип линоленовой кислоты.

Полиеновые кислоты могут образовываться в организме с помощью реакций дегидрирования и удлинения цепи. Арахидоновая кислота может быть синтезирована в организме из линолевой кислоты, эйкозапентаеновая – из линоленовой кислоты. Линолевая и линоленовая кислоты в организме не синтезируются, но необходимы для нормального развития животных организмов. Поэтому кислоты такого типа были названы незаменимыми.

(Слайд 7)

Примеры лекарственных препаратов, в состав которых входят ненасыщенные ВЖК.

(Слайд 8)

Классификация липидов

Слайд компонентный состав липидов

В зависимости от компонентного состава липиды подразделяются на две большие группы: простые и сложные липиды.

У простых липидов продуктами гидролиза являются высшие карбоновые кислоты и спирты;

У сложных - продуктами гидролиза кроме высших карбоновых кислот и спиртов, являются другие вещества.

(Слайд 9)

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 339; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!