Сложные липиды

К сложным относятся липиды, при гидролизе которых кроме ВЖК и высших спиртов, образуются и другие вещества, например фосфорная кислота, углеводы. Некоторые природные липиды трудно классифицировать однозначно, т.к. они содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к нескольким группам. Согласно общей классификации липидов сложные липиды делят на три большие группы: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды.

Отличительным признаком фосфолипидов является наличие в их структуре остатка фосфорной кислоты. По этому признаку к фосфолипидам причисляют глицерофосфолипиды, а также некоторые сфинголипиды.

Фосфолипидам принадлежит основная роль в построении и функционировании клеточных мембран.

Фосфолипиды входят в состав ряда лекарственных средств, применяемых для лечения и профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, заболеваний нервной системы, печени.

(Слайд 15)

Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов служит глицерофосфат, который содержит один ассиметрический атом углерода С-2 и поэтому может существовать в виде двух стереоизомеров. Природные глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию и являются производными L-глицеро-3-фосфата.

Этерифицированные жирными кислотами по двум спиртовым группам производные L-глицеро-3-фосфата называют L-фосфатидовыми кислотами.

Как привило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной, в положении 2 – ненасыщенной кислот. Одна из гидроксильных групп фосфорной кислоты этерифицирована многоатомным спиртом или аминоспиртом. В условиях организма (рН ~7,4) оставшаяся свободной гидроксильная группа фосфорной кислоты и другие ионогенные группировки в фосфатидах ионизированы.

(Слайд 16)

Примерами фосфатидов могут служить следующие соединения, в составе которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатной гидроксильной группе соответствующими аминокислотами или спиртами:

фосфатидилсерины, этерифицирующий агент – серин;

фосфатидилэтаноламины, этерифицирующий агент – 2-аминоэтанол (коламин);

фосфатидилхолины, этерифицирующий агент – холин;

фосфатидилглицерины, этерифицирующий агент – глицерин.

Для приведенных групп фосфатидов используются еще и другие названия, связанные с первоначальным источником их выделения: лецитины – из желтков яиц (от греч. lekithos – желток), кефалины из тканей головного мозга (от греч. kephale – голова). Большое количество фосфолипидов, особенно лецитина, содержится в соевых бобах, которые в промышленности служат сырьем для их получения. Менее распространенными по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами являются липиды с простой эфирной связью, в частности плазмалогены.

(Слайд 17)

L-фосфатидальэтаноламины (n = 9 – 15)

Они содержат остаток винилового спирта, связанный простой эфирной связью с С-1 L-глицеро-3-фосфата, так например, плазмалогены с фрагментом коламина.

Плазмалогены обнаружены в тканях и органах всех животных независимо от уровня их организации. В достаточно высокой концентрации они присутствуют также в организме человека, где составляют 22% от общего количества фосфолипидов. Особенно велико их содержание в нервной ткани, головном мозге, сердечной мышце, надпочечниках.

Сфинголипиды. Эти соединения представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, где вместо глицерина используется сфингозин.

(Слайд 18)

Сфингомиелины

остаток фосфорилхолина остаток церамида

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые обнаруженные в нервной ткани. Сфингомиелины – это производные церамидов, у которых первичная гидроксильная группа остатка церамида ацилирована фосфорной кислотой, а та в свою очередь, связана сложноэфирной связью с остатком аминоспирта, как правило, холина. Поэтому их также можно отнести и к фосфолипидам.

Гликолипиды. Как можно судить по названию, соединения этой группы включают углеводные остатки (чаще D-галактозы, реже D-глюкозы) и не содержат фосфорной кислоты и связанных с ней азотистых оснований.

(Слайд 19)

Цереброзиды

Общая структура галактоцереброзидов

Ганглиозид

Типичные представители гликолипидов – цереброзиды и ганглиозиды – представляют собой сфингозинсодержащие липиды (их можно поэтому считать и сфинголипидами). В цереброзидах остаток церамида связан с D-галактозой или D-глюкозой β-гликозидной связью. Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.

В структурном отношении ганглиозиды сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат сложный олигосахарид. Наиболее богат ганглиозидами мозг, особенно его серое вещество.

(Слайд 20)

Характерной особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная наличием неполярных гидрофобных и высокополярных ионизированных гидрофильных группировок.

полярная часть неполярные «хвосты»

Фосфатидилхолины

В фофатидилхолинах, например, углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста», а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы – полярную часть.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 345; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!