Д.м.н. Е.И.Кононов Лекция 1

О Б М Е Н Л И П И Д О В

К липидам относится широкий круг соединений,общими свойс-

твами которых являются крайне низкая растворимость в воде и

хорошая растворимость в аполярных растворителях, таких как

жидкме углеводороды, хлороформ и др. Естественно, что к липи-

дам относятся соединения, имеющие весьма различную химическую

природу. Примерами таких соединений могут служить холестерол и

триацилглицерол:

СН3 СН3

і і

Н3С _ СН - СН2- СН2- СН2- СН

/\і/\ і

Н3С і і__і СН3

/\і/ \/

і і і Холестерол

/ \/ \/

НО

СН2- О - СО - R

і

R - СО - О - СН

і

СН2- О - СО - R

Триацилглицерол

1.1. Классификация и биологическая роль липидов

Существует несколько вариантов классификации липидов по

их химической природе. Наиболее приемлемой, по-видимому, явля-

ется следующая. Все липиды делятся на 4 большие группы:

1. Жирные кислоты и их производные.

2. Глицеролсодержащие липиды.

3. Липиды, не содержащие глицерола.

4. Соединения смешанной природы, имеющие в своем составе

липидный компонент.

Дадим краткую характеристику химической природы соединени-

ям, входящим в ту или иную группу, с указанием их основных

функций в организме.

1.1.1. Жирные кислоты и их производные

Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты,

число атомов углерода в них может достигать 22 - 24. Основная

масса жирных кислот, входящих в организм человека и животных,

имеют четное число атомов углерода, что обусловлено особеннос-

тями их синтеза. Жирные кислоты, как правило, имеют неразветв-

ленную углеродную цепь. Они подразделяются на насыщенные жир-

ные кислоты, не имеющие в своей структуре кратных углерод-уг-

леродных связей, и ненасыщенные - имеющие в своей структуре

двойные или тройные углерод-углеродные связи, причем тройные

связи встречаются крайне редко.

Ненасыщенные жирные кислоты, в свою очередь, делятся на

моноеновые, т.е. содержащие 1 кратную связь, и полиеновые -

содержащие несколько кратных связей (диеновые, триеновые и

т.д.). Все природные ненасыщенные жирные кислоты имеют стерео-

химическую цис-конфигурацию. Природные ненасыщенные жирные

кислоты обычно имеют тривиальные названия: олеиновая, пальми-

тоолеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая и др. кисло-

ты. Однако иногда удобнее пользоваться систематическими их на-

именованиями, отражающими особенности структуры каждого соеди-

нения. Так, олеиновая кислота называется цис-9-октадеценовой

кислотой: из названия следует, что эта кислота имеет 18 атомов

углерода, она содержит одну двойную связь, начинающуюся от де-

вятого атома углерода цепи, и имеет цис-стереохимическую кон-

фигурацию относительно этой двойной связи. Линолевая кислота

по систематической номенклатуре называется как полностью цис-9,

12-октадекадиеновая кислота, а арахидоновая - полностью цис-5,

8,11,14-эйкозатетраеновая ( углеводород эйкозан содержит 20

атомов углерода ).

Жирные кислоты в организме выполняют несколько функций.

Прежде всего это энергетическая функция, так как именно при их

окислении выделяется основная масса энергии, заключенная в хи-

мических связях большей части липидов. Так, при окислении до

конечных продуктов 1 моля стеариновой кислоты (1М - 284 г) вы-

деляется 2632 ккал энергии. Жирные кислоты выполняют также

структурную функцию, поскольку они входят в состав разнообраз-

ных более сложных по химическому строению липидов, таких как

триацилглицерины или сфинголипиды. Кроме того, жирные кислоты

выполняют в организме пластическую функцию, поскольку промежу-

точные продукты их окислительного распада используются в орга-

низме для синтеза других соединений. Так, из ацетил-КоА в ге-

патоцитах могут синтезироваться ацетоновые тела или холесте-

рол, а эикозаполиеновые кислоты используется для синтеза био-

регуляторов: простагландинов, тромбоксанов или лейкотриенов.

или продукты их распада используются для синтеза

Особо следует отметить, что ряд полиненасыщенных высших

жирных кислот относятся к незаменимым компонентам пищи, пос-

кольку они не синтезируются в организме. Обычно к эссенциаль-

ным высшим жирным кислотам относят линолевую, линоленовую и

арахидоновую кислоты.

1.1.1.1. Производные высших жирных кислот

Важную роль в регуляции функционирования клеток различных

органов и тканей играют производные эйкозаполиеновых кислот --

так называемые эйкозаноиды. К ним относятся простагландины,

простациклины, тромбоксаны и лейкотриены. Первые три группы

соединений объединяют также в группу простаноидов.

Эйкозаполиеновые кислоты - это высшие жирные кислоты с 20

атомами углерода в цепи и имеющие в своей структуре несколько

двойных связей. Главными преставителями этих кислот являются:

а). Полностью цис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота,

б). Полностью цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая (арахидоновая)

кислота,

в). Полностью цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота.

Каждая из перечисленных кислот является родоначальников

своего ряда эйкозаноидов, причем эти ряды отличаются друг от

друга числом двойных связей в боковых цепях. Так, различают

простатландины ПГ1, ПГ2 и ПГ3, имеющие в свой структуре соот-

ветственно одну, две или три двойных связи. Как правило, в

структуре простаноидов на две двойных связи меньше, чем в ис-

ходной эйкозаполиеновой кислоте.

Все простаноиды образуются в ходе циклооксигеназного пути

метаболизма эйкозаполиеновых кислот и в своем составе имеют

ту или иную циклическую структу. Лейкотриены образуются на ли-

поксигкназном пути превращений эйкозаполиеновых кислот, они

содержат в своей структуре систему из сопряженных двойных свя-

зей и не имеют в структуре цикла.

Простагландины имеют в своем составе пятичленный углерод-

ный цикл, к которому могут быть присоединены различные допол-

нительные группы, в зависимости от характера которых различают

несколько типов простаглагландинов: простагландины А,В и т.д.

В качестве примера приведены формулы:

простагландин ПГЕ2

О

є

С

/ \СН—СН2—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СООН

СН2 і

\ /СН—СН=СН—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3

СН і

і ОН

ОН

простагландин ПГF2

ОН

і

С ЩН

/ \СН—СН2—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СООН

СН2 і

\ /СН—СН=СН—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3

СН і

і ОН

ОН

Простагландины относится к биорегуляторам паракринной

системы. При низких концентрациях порядка нанограммов/мл они

вызывают сокращение гладкой мускулатуры у животных, простаг-

ландины участвуют в развитии воспалительной реакции. Они прини-

мают участие в регуляции процесса свертывания крови,регулируют

метаболические процессы на уровне клеток. Следует отметить,что

в различных тканях эффект воздействия простагландинов на мета-

болические процессы может иметь противоположную направленность.

Так, простагландины повышают уровень цАМФ в тромбоцитах, щито-

видной железе, передней доле гипофиза, легких и снижают содер-

жание цАМФ в клетках почечных канальцев и жировой ткани.

Тромбоксаны образуются в тромбоцитах и после выхода в

кровяное русло вызывают сужение кровеносных сосудов и агрега-

цию тромбоцитов. Простациклины образуются в стенках кровенос-

ных сосудов и являются сильными ингибиторами агрегации тромбо-

цитов. Таким образом, тромбоксаны и простациклины выступают

как антагонисты при регуляции процессов тромбообразования.

Структура отдельных представителей:

Тромбоксан ( ТОА2 )

С ЩН

Н2С/ і \СН—СН2—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СООН

і О і

і / і

НС\ /СН—СН=СН—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3

О і

ОН

Простациклин ( РGI2 )

ЩН

С Щ———————О—ї

/ \СН—СН2—С=СН—СН2—СН2—СН2—СООН

СН2 і

\ /СН—СН=СН—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3

СН і

і ОН

ЩОН

Лейкотриены представляют собой группу триенов с сопряженными двойными связями, представителем которых является, например, лейкотриен А4:

ЩО

Щ/ Щ\

ЩСН=СН—СН——СН—СН2—СН2—СН2—СООН

Щ/

ЩСН

Щє

ЩСН

Щ\

ЩСН=СН—СН2 Щ—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3

Они образуются в лейкоцитах, тромбоцитах и макрофагах в ответ

на иммунологические и неиммунологические стимулы. Лейкотриены

принимают участие в развитии анафилаксии, они повышают прони-

цаемость кровеносных сосудов и вызывают приток и активацию

лейкоцитов. По-видимому, лейкотриены играют важную роль в раз-

витии многих заболлеваний, в патогенезе которых участвуют вос-

палительные процессы или быстрые аллергические реакции (нап-

ример, при астме ).

1.1.2. Глицеринсодержащие липиды

Из глицеринсодержащих липидов наибольшее значение имеют

ацилглицерины и глицерофосфолипиды. Обычно их рассматривают

как производные трехатомного спирта глицерола: СН2- СН - СН2

і і і

ОН ОН ОН

1.1.2.1. Ацилглицерины

Ацилглицерины делятся по количеству входящих в их состав

ацильных групп на моноацилглицерины: СН2 - О - СО - R

і

CН - ОН

і

СН2 - ОН

диацилгли- СН2- О - СО — R триацилгли- СН2- О - СО - R

церины: і церины: і

СН - О - СО - R СН - О - СО - R

і і

СН2- ОН СН2- О - СО - R

Ацилглицерины одной группы различаются между собой составом

жирнокислотных остатков - ацилов, входящих в их структуру.

Триацилглицерины составляют основную массу резервных ли-

пидов человеческого организма. Содержание прочих ацилглицери-

нов в клетках крайне незначительно; в основном они присутсутс-

твуют в клетках в качестве промежуточных продуктов распада или

синтеза триацилглицеринов.

Триацилглицерины выполняют резервную функцию, причем это

преимущественно энергетический резерв организма. У человека

массой 70 кг на долю резервных липидов приходится примерно 11

кг. Учитывая калорический коэффициент для липидов, равный 9,3

ккал/г, общий запас энергии в резервных триглицеридах состав-

ляет величину порядка 100 000 ккал. Для сравнения можно при-

вести следующий пример: запас энергии в гликогене печени не

превышает 600 - 800 ккал. Функция резервных триглицеридов как

запаса пластического материала не столь очевидна, но все же

продукты расщепления триацилглицеринов могут использоваться

для биосинтезов, например, входящий в их состав глицерол может

быть использован для синтеза глюкозы или некоторых аминокислот.

Являясь одним из основных компонентов жировой ткани, три-

ацилглицерины участвуют в защите внутренних органов человека

от механических повреждений. Кроме того, входя в большом коли-

честве в состав подкожной жировой клетчатки, они участвуют в

терморегуляции, образуя теплоизолирующую прослойку.

1.1.2.2. Глицерофосфолипиды

Все глицерофосфолипиды можно рассматривать как производ-

ные фосфатидной кислоты: СН2- О - СО - R ,

і

СН - О - СО - R

і

СН2- О - РО3Н2

в которой атом водорода в одном из гидроксилов фосфорной кис-

лоты замещен на остатки или аминоспиртов, или серина, или фос-

фоинозитола или других соединений. В соответствии с характером

замещения мы получаем различные классы глицерофосфолипидов:

СН2-О-СО-R

а) фосфатидил- і

этаноламин СН -О-СО-R

і

CH2-O-РО2Н - О - СН2-СН2-NН2

б) фосфатидил- СН2-О-СО-R

холин і

СН -О-СО-R СН3

і + /

СН2-О-РО2Н - О - СН2-СН2-N —— СН3

\

в) фосфатидил- СН2-О-СО-R СН3

серин і

СН -О-СО-R NH2

і і

СН2-О-РО2Н - О - СН2-СН-СООН

В пределах одного класса соединения отличаются друг друга

составом жирнокислотных остатков. Основной функцией глицерофос-

фолипидов является структурная -- они входят в качестве важ-

нейших структурных компонентов в состав клеточных мембран или

липопротеидов плазмы крови. Некоторые глицерофосфолипиды вы-

полняют специфические для конкретного класса фосфолипидов

функции. Так, инозитолфосфатаиды участвуют в работе регулятор-

ных механизмов клетки: при воздействии на клетку ряда гормо-

нов происходит расщепление инозитолфосфатидов, а образующиеся

соединения: инозитолтрифосфат и диглицериды, выступают в качес-

тве внутриклеточных мессенджеров, обеспечивающих метаболичес-

кий ответ клетки на внешний регуляторный сигнал.

1.1.3. Липиды, не содержащие в своем составе глицерола

К липидам, в состав которых отсутствует глицерол, относ-

сится множество соединений различной химической природы. Мы

остановимся лишь на трех группах веществ: сфинголипидах, сте-

роидах и полипреноидах.

1.1.3.1. Сфинголипиды

Все сфинголипиды можно рассматривать как производные це-

рамида, который,в свою очередь, состоит из двухосновного нена-

сыщенного аминоспирта сфингозина:

СН3- (СН2)12- СН = СН - СН - СН - СН2-ОН

і і

ОН NH2

и остатка высшей жирной кислоты, связанного с сфингозином ами-

дной связью: ОН

і

СН3- (СН2)12- СН = СН - СН - СН - СН2- ОН

і

R - СО — NH

Отдельные классы сфинголипидов отличаются друг от друга

характером группировки, присоединенной к церамиду через конце-

вую гидроксильную группу.

а) У сфингомиелинов этой группировкой является остаток

фосфорилированного холина

OH

і +

СН3-(СН2)12-СН=СН-СН-СН-СН2- О - РО2Н - О - СН2-СН2-N(CH3)3

і ——————————————————————————

R-CO-NH

б) У цереброзидов такой группировкой является остаток мо-

носахарида галактозы или глюкозы

ОН

і

СН3-(СН2)12-СН=СН-СН-СН-СН2- О - (С6Н10О5)

і ———————————

R-CO-NH

в) У ганглиозидов эта группировка представляет собой ге-

тероолигасахарид ОН

і

СН3-(СН2)12-СН=СН-СН-СН-СН2- О - гетероолигосахарид

і

R-CO-NH

Характерной особенностью структуры ганглиозидов является нали-

чие в составе их гетероолигосахаридной группировки одного или

нескольких остатков сиаловой кислоты.

Все сфинголипиды выполняют прежде всего структурную функ-

цию, входя в состав клеточных мембран. Углеводные компоненты

цереброзидов и в особенности ганглиозидов участвуют в образо-

вании гликокалликса. В этом качестве они играют определенную

роль в реализации межклеточных взаимодействий и взаимодейс-

твия клеток с компонентами межклеточного вещества. Кроме того,

ганглиозиды играют определенную роль в реализации рецепторами

клеток своих коммуникативных функций.

1.1.3.2. Стероиды

К стероидам относятся соединения, имеющие в своей струк-

туре стерановое ядро:

/\ /\

і і__і

/\ /\/

і і і

\/ \/

Различные соединения из класса стероидов отличаются друг от

друга или наличием дополнительных боковых углеродных радикалов,

или наличием кратных связей, или наличием различных функцио-

нальных групп, или, наконец, различия могут иметь стереохими-

ческий характер.

К биологически важным соединениям стероидной природы от-

носятся: а) холестерол,

б) стероидные гормоны, к которым относятся гормо-

ны коры надпочечников ( глюкокортикоиды и минералокортикоиды)

и половые гормоны ( эстрогены и гестагены ),

в) желчные кислоты

г) витамины группы Д.

Структура отдельных представителей стероидов:

СН3 СН3

і і

Н3С _ СН-СН2-СН2-СН2-СН

Н3С /\і/\ і

Холестерол і і і__і СН3

/\і/ \/

і і і

/ \/ \/

НО

СН2ОН

і

Н3С С=О

НО і і __ КОН

\ /\і/\

Н3С і і__і

Кортизол /\і/\ /

(глюкокор- і і і К

тикоид ) К О/ \/ \/

СН3

КНО СН3 і

\ і __СН-СН2-СН2-СООН

К/\і/\

КН3 КС Кі і__і

К/\і/\ /

Холевая і і і

кислота НО/ \/ \/ \ОН

Функции соединений стероидной природы достаточно разнооб-

разны. Холестерол выполняет структурную функцию, входя в сос-

тав клеточных мембран. Наибольшим содержанием холестерола от-

личается наружная клеточная мемранна, причем от количества хо-

лестерола в мемьбране зависит ее микровязкость, а значит и

проницаемость мембран для различных соединений. Холестерол вы-

полняет также пластическую функцию, поскольку он служит исход-

ным соединением для синтеза стероидных гормонов или желчных

кислот. Стероидные гормоны выполняют регуляторную функцию,

контролируя протекание в организме различных биологических

процессов. Желчные кислоты играют важную роль в усвоениии эк-

зогенных липидов, принимая участие в эмульгировании перевари-

ваемых липидов в кишечнике и в всасывании продуктов расщепле-

ния липидов в стенку кишечника. Витамин Д, превращаясь в орга-

низме в 1,25-дигидроксикальциферол, принимает участие в регу-

ляции фосфорно-кальциевого обмена.

1.1.3.3. Полипреноиды

К полипреноидам относятся соединения, синтезируемые из

активированных пятиуглеродных молекул - производных изопрена.К

числу таких соединений относятся, например, долихол, витамин А,

коэнзим Q и ряд других соединений. Каждое из этих соединений

выполняет свойственную ему функцию. Так, долихол в виде доли-

холфосфата принимает участие в синтезе гетероолигосахаридных

компонентов гликопротеинов, коэнзим Q является промежуточным

переносчиком протонов и электронов в цепи дыхательных фермен-

тов в митохондриях, витамин А принимает участие в регуляции

работы генетического аппарата клеток и в формировании зритель-

ного восприятия.

1.1.4. Соединения смешанной природы

К этой группе относятся соединения сложной химической

природы, одним из компонентов которых является липид. К таким

соединениям относятся, например, липополисахариды клеточной

стенки ряда микроорганизмов, липоаминокислоты . К этой группе

относят обычно и липопротеиды, хотя строго говоря липопротеиды

представляют собой не химические соединения, а надмолекулярные

комплексы, состоящие из липидных и белковых молекул. Такие

надмолекулярные липопротеидные комплексы принимают участие в

транспорте липидов кровью. Даже клеточные мембраны в известном

смысле слова представляют собой липопротеидные надмолекулярные

структуры.

1.2. Процессы усвоения экзогенных липидов

Пищевой рацион должен содержать липиды из расчета 1,5 г

на 1 кг массы тела, что составляет для 70-килограммового чело-

века около 100г липидов в сутки. Примерно 1/4 всех липидов пи-

щевого рациона должны составлять липиды растительного проис-

хождения, т.е. растительные масла. По сравнению с липидами жи-

вотного происхождения они содержат больше ненасыщенных жирных

кислот, кроме того, они содержат больше витамина Е. Липиды

нельзя исключить из пищевого рациона, поскольку вместе с ними

поступают, во-первых, эссенциальные полиненасыщенные высшие

жирные кислоты и, во-вторых, жирорастворимые витамины.

1.2.1. Расщепление липидов в желудочно-кишечном тракте.

Липиды, поступающие с пищей, крайне гетерогенны по своему

происхождению. В желудочно кишечном тракте они в значительной

мере расщепляются до составляющих их мономеров: высших жирных

кислот, глицерола, аминоспиртов и др. Эти продукты расщепления

всасываются в кишечную стенку и из них в клетках кишечного эпи-

телия синтезируются липиды, свойственные человеку. Эти видоспе-

цифические липиды далее поступают в лимфатическую и кровенос-

ную системы и разносятся к различным тканям и органам. Липи-

ды, поступающие из кишечника во внутреннюю среду организма

обычно называют экзогенными липидами.

Процесс расщепления пищевых жиров идет в основном в тон-

ком кишечнике. В пилорическом отделе желудка, правда, выделя-

ется липаза, но рН желудочного сока на высоте пищеварения сос-

тавляет 1,0 - 2,5 и при этих значениях рН фермент малоактивен.

Принято считать, что образующиеся в пилорическом отделе желуд-

ка жирные кислоты и моноглицериды далее участвуют в эмульгиро-

вании жиров в двенадцатиперстной кишке. В желудке под действи-

ем протеиназ желудочного сока происходит частичное расщепление

белковых компонентов липопротеидов, что в дальнейшем облегчает

расщепление их липидных составляющих в тонком кишечнике.

Поступающие в тонкий кишечник липиды подвергаются дейс-

твию ряда ферментов. Пищевые триацилглицерины (жиры) подверга-

ются действию фермента липазы, поступающей в кишечник из под-

желудочной железы. Эта липаза наиболее активно гидролизует

сложноэфирные связи в первом и третьем положении молекулы три-

ацилглицерина, менее эффективно она гидролизует сложноэфирные

связи между ацилом и вторым атомом углерода глицерола. Для

проявления максимальной активности липазы требуется полипептид

- колипаза, поступающий в двенадцатиперстную кишку, по-видимо-

му, с соком поджелудочной железы. В расщеплении жиров участву-

ет также липаза, выделяемая стенками кишечника, однако ,

во-первых, эта липаза малоактивна; во-вторых, она преимущест-

венно катализирует гидролиз сложноэфирной связи между ацилом и

вторым атомом углерода глицерола.

Схема гидролиза жира:

Н2С-О-СО-R Н2С-ОН Н2С-ОН

і +2Н2О і + Н2О і

НС-О-СО-R ————————> НС-О-СО-R ——————————> НС-ОН

і - 2RСООН і -RСООН і

Н2С-О-СО-R Н2С-ОН Н2С-ОН

При расщеплении жиров под действием липаз панкреатическо-

го сока и кишечного сока образуются преимущественно свободные

высшие жирные кислоты, моноацилглицерины и глицерол. В то же

время, образующаяся смесь продуктов расщепления содержит и не-

которое количество диацилглицеринов и триацилглицеринов. При-

нято считать, что лишь 40-50% пищевых жиров расщепляется пол-

ностью, а от 3% до 10% пищевых жиров могут всасываться в не-

измененном виде.

Расщепление фосфолипидов идет гидролитическим путем при

участии ферментов фосфолипаз, поступающих в двенадцатиперс-

тную кишку с соком поджелудочной железы. Фосфолипаза А1 катали-

зирует расщепление сложноэфирной связи между ацилом и первым

атомом углерода глицерола.Фосфолипаза А2 катализирует гидролиз

сложноэфирной связи между ацилом и вторым атомом углерода гли-

церола. Фосфолипаза С катализирует гидролитический разрыв свя-

зи между третьим атомом углерода глицерола и остатком фосфор-

ной кислоты, а фосфолипаза Д —— сложноэфирной связи между ос-

татком фосфорной кислоты и остатком аминоспирта.

Схема гидролиза фосфолипида

Н2С - О - СО - R

і ^

і А——————— Фосфолипаза А1

НС - О - СО - R

і ^

і А———————— Фосфолипаза А2

Н2С - О - РО2Н - О - СН2 - СН2 - NН2

^ ^

Фосфолипаза С —————Щ А————— Фосфолипаза Д

В результате действия этих четырех ферментов фосфолипиды

расщепляются до свободных жирных кислот, глицерола, фосфорной

кислоты и аминоспирта или его аналога, например, аминокислоты

серина, однако часть фосфолипидов расщепляется при участии фос-

фолипазы А2 только до лизофосфолипидов и в таком виде может

поступать в стенку кишечника.

Сложные эфиры холестерола расщепляются в тонком кишечнике

гидролитическим путем при участии фермента холестеролэстеразы

до жирной кислоты и свободного холестерола. Холестеролэстераза

содержится в кишечном соке и соке поджелудочной железы.

Все ферменты, принимающие участие в гидролизе пищевых ли-

пид растворены в водной фазе содержимого тонкого кишечника и

могут действовать на молекулы липидов лишь на границе раздела

липид/вода. Отсюда, для эффективного переваривания липидов не-

обходимо увеличение этой поверхности с тем, чтобы большее ко-

личество молекул ферментов участвовало в катализе. Увеличение

площади поверхности раздела достигается за счет эмульгирования

пищевых липидов —— разделения крупных липидных капель пищевого

комка на мелкие. Для эмульгирования необходимы поверхност-

но-активные вещества - ПАВы, представляющие собой амфифильные

соединения, одна часть молекулы которых гидрофобна и способна

взаимодействовать с гидрофобными молекулами поверхности липид-

ных капель, а вторая часть молекулы ПАВов должна быть гидро-

фильной, способной взаимодействовать с водой. При взаимодейс-

твии липидных капель с ПАВами снижается величина поверхностно-

го натяжения на границе раздела липид/вода и крупные липидные

капли распадаются на более мелкие с образованием эмульсии. В

качестве ПАВов в тонком кишечнике выступают соли жирных кислот

и продукты неполного гидролиза триацилглицеринов или фосфоли-

пидов, однако основную роль в этом процессе играют желчные

кислоты.

Желчные кислоты, как уже упоминалось, относятся к соеди-

нениям стероидной природы. Они синтезируются в печени из хо-

лестерола и поступают в кишечник вместе с желчью. Различают

первичные и вторичные желчные кислоты. Первичными являются те

желчные кислоты, которые непосредственно синтезируются в гепа-

тоцитах из холестерола: это холевая кислота и хенодезоксихоле-

вая кислота. Вторичные желчные кислоты образуются в кишечнике

из первичных под действием микрофлоры: это литохолевая и де-

зоксихолевая кислоты. Все желчные кислоты поступают в кишечник

с желчью в коньюгированных формах, т.е. в виде производных,

образующихся при взаимодействии желчных кислот с гликоколом

или таурином:

СН3

і

Н3С __СН - СН2 - СН2 - СО - NН - СН2 - СООН

/\і/\ —————————————————

Н3Сі і__і остаток гликокола

/\і/\/

і і і (- NН - СН2 - СН2 - SO3H )

/ \/ \/ \ ——————————————————————

НО ОН остаток таурина

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 170; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!