Студопедия

Главная страница Случайная лекция


Мы поможем в написании ваших работ!

Порталы:

БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика



Мы поможем в написании ваших работ!




Природа сопряженных двойных связей

Рассмотрим строение молекул алкадиенов с сопряженными двойными связями на примере молекулы бутадиена-1,3. В ней все атомы углерода находятся в состоянии sр2-гибридизации. Они лежат в одной плоскости. Четыре параллельные друг другу орбитали р-электронов перпендикулярны плоскости молекулы. При взаимодействии подвижных р-электронов двух сопряженных p-связей возникает единое p-электронное облако, охватывающее все 4 атома углерода. Отдельные р-электроны не закреплены попарно в определенных связях, а делокализованы, т.е. распределены по всей сопряженной системе, по всем находящимся в сопряжении связям, и простым, и кратным.

Взаимное влияние сопряженных связей проявляется в некотором выравнивании межъядерных расстояний. Длина центральной связи (0,148 нм) короче обычной s-связи (0,154 нм), а кратные связи (0,136 нм) несколько длиннее обычной двойной связи (0,133 нм).

В связи с вышесказанным формулу бутадиена-1,3 часто изображают так:

Сопряженные системы обладают меньшим запасом энергии, т.е. они более устойчивы, чем соединения с изолированными двойными связями.

 


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Химические свойства. Характерная особенность р-электронов – их подвижность, они менее прочно удерживаются ядрами атомов, чем s-электроны | Способы получения. Для получения бутадиена-1,3 используют бутановую фракцию крекинг-процесса нефти или попутный нефтяной газ

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 269; Нарушение авторских прав




Мы поможем в написании ваших работ!
lektsiopedia.org - Лекциопедия - 2013 год. | Страница сгенерирована за: 0.002 сек.