Общая характеристика. Ароматические углеводороды лишь формально можно зачислить в число непредельных: являясь таковыми по составу

Ароматические углеводороды лишь формально можно зачислить в число непредельных: являясь таковыми по составу, они тем не менее вступают преимущественно в реакции замещения, что характерно для насыщенных предельных соединений.

В отличие от алкенов, ароматические углеводороды с трудом вступают в реакции присоединения и окисления.

Наличие повышенной плотности отрицательного заряда по обе стороны от плоскости кольца, образуемого атомами С, является отличительной особенностью молекулы бензола.

Подобное экранированием электронами атомов С кольца будет защищать их от атаки нуклеофильными реагентами и, наоборот, облегчать возможность атаки электрофильными реагентами.

Таким образом, для ароматических углеводородов наиболее характерными являются реакции замещения. Кроме того, они могут вступать в реакции присоединения и окисления, а также могут происходить реакции за счет групп, связанных с ядром.

Основной тип реакций в ароматическом ряду - реакции электрофильного замещения.

В общем виде реакции S_Е представляет собой замещение протона (Н⁺) в бензольном кольце на электрофильную частицу (Е⁺).

Необходимо иметь в виду, что, электрофильная частица образуется из реагента под действием катализаторов в качестве катализатора, чаще всего, используются кислоты Льюиса или протонные кислоты ( табл. 1).

Таблица 1

Электрофильное замещение в ароматическом ряду

№ п/п	Реакция	Реагент	Катализатор	1 стадия реакции
	Галогенирование (хлорирование, бромирование)	HNO3	H2SO4	+NO2
	Нитрование	H2SO4	H2SO4	+SO3H
	Сульфирование	Hal2	FeCl3 и другие кислоты Льюиса	+Hal
	Ацилирование		AlCl3	R–C+ =O
	Алкилирование	R–X	AlCl3	+R
	Дейтерирование	R–CH=CH2	H+	R–+CH–CH3

Реакции 4,5 –именные –Фриделя –Крафтса –Густавсона.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 235; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!