Студопедия

Главная страница Случайная лекция


Мы поможем в написании ваших работ!

Порталы:

БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика



Мы поможем в написании ваших работ!




Механизм реакции электрофильного замещения

 

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду – основной метод превращения бензола в его производны .

Все реакции электрофильного замещения (SЕ) в ароматическом ряду протекают по одному и тому же пути и начинаются с образования электрофильной частицы Е+.

1 стадия: образование электрофильной частицы Е+:

А←Е + AlCl3 → Е+ + [AlCl4 - А] -

2 стадия: Образование π-комплекса

Арен - донор электронов, т.к. имеет легкополяризуемые π -электроны Е+- акцептор т.к. имеет вакантную орбиталь . π -комплекс образуется за счёт сил кулоновского взаимодействия. Эта стадия протекает легко, т. к. не требует реорганизации ароматического кольца.

3 стадия: Образование сигма-комплекса.

На этой стадии Е+ вытягивает из кольца пару электронов и за счет неё образует сигма связь с одним из атомов С кольца. Этот атом из Sp2 -гибридизации переходит в Sp3 - гибридизацию и приобретает тетраэдрическое строение. Сигма- комплекс - сильная сопряженная кислота углеводорода, карбониевый ион, в котором 4Н электрона делокализованы на пяти атомах С. Его строение может быть представлено структурами:

 

Стадия образования сигма комплекса самая медленная, которая определяет суммарную скорость процесса.

Стадии 1-3 аналогичны Ade для алкенов. Сигма комплекс –неароматическая, неустойчивая система.

4 Стадия. Реароматизация, которая завершается выбросом Н+ от сигма комплекса и восстановлением ароматической структуры.

Стадия протекает легко и быстро, так как энергетически выгодно из неустойчивого сигма-комплекса получать устойчивое ароматическое соединение.


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Общая характеристика. Ароматические углеводороды лишь формально можно зачислить в число непредельных: являясь таковыми по составу | Правила ориентации в бензольном кольце. Заместители I и II рода

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 291; Нарушение авторских прав




Мы поможем в написании ваших работ!
lektsiopedia.org - Лекциопедия - 2013 год. | Страница сгенерирована за: 0.002 сек.