Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Механизм реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду – основной метод превращения бензола в его производны . Все реакции электрофильного замещения (SЕ) в ароматическом ряду протекают по одному и тому же пути и начинаются с образования электрофильной частицы Е+. 1 стадия: образование электрофильной частицы Е+: А←Е + AlCl3 → Е+ + [AlCl4 - А] - 2 стадия: Образование π-комплекса Арен - донор электронов, т.к. имеет легкополяризуемые π -электроны Е+- акцептор т.к. имеет вакантную орбиталь . π -комплекс образуется за счёт сил кулоновского взаимодействия. Эта стадия протекает легко, т. к. не требует реорганизации ароматического кольца. 3 стадия: Образование сигма-комплекса. На этой стадии Е+ вытягивает из кольца пару электронов и за счет неё образует сигма связь с одним из атомов С кольца. Этот атом из Sp2 -гибридизации переходит в Sp3 - гибридизацию и приобретает тетраэдрическое строение. Сигма- комплекс - сильная сопряженная кислота углеводорода, карбониевый ион, в котором 4Н электрона делокализованы на пяти атомах С. Его строение может быть представлено структурами:
Стадия образования сигма комплекса самая медленная, которая определяет суммарную скорость процесса. Стадии 1-3 аналогичны Ade для алкенов. Сигма комплекс –неароматическая, неустойчивая система. 4 Стадия. Реароматизация, которая завершается выбросом Н+ от сигма комплекса и восстановлением ароматической структуры. Стадия протекает легко и быстро, так как энергетически выгодно из неустойчивого сигма-комплекса получать устойчивое ароматическое соединение.
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 291; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |