ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Лекция № 3

БЕНЗОЛ – простейший ароматический углеводород

Получение: дегидроциклизация гексана, дегидрирование циклогексана, циклотримеризация ацетилена.

Бензол легко реагирует с электрофильными реагентами (с галогенами, HNO₃, H₂SO₄) c образованием продуктов замещения соответственно С₆H₅Cl, C₆H₅NO₂, C₆H₅SO₃H. При наличии одного заместителя в зависимости от его природы дальнейшее электрофильное ароматическое замещение может направляться преимущественно в орто- и пара-положения или же в мета-положение (см. правило ориентации). Для бензола характерна высокая термическая и химическая устойчивость.

На бензол не действуют сильные окислители (KMnO₄, K₂Cr₂O₇).

Ядро бензола может быть разрушено только в результате озонолиза (образуется глиоксаль) или окисления кислородом при 450 ºС на катализаторе V₂O₅ до малеинового ангидрида.

Реакции присоединения бензолу нехарактерны и немногочисленны (гидрирование до циклогексана, хлорирование на свету до гексахлорциклогексана).

.

Дата добавления: 2014-03-11; просмотров: 550; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!