Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕК кислородсодержащим функциональным производным относятся следующие классы органических соединений: спирты, фенолы, нафтолы, простые эфиры, органические перекиси, альдегиды, кетоны, органические кислоты и их производные (сложные эфиры, ангидриды и т.д.)
ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ Органические соединения, имеющие в составе своих молекул группу –ОН называются гидроксилсодержащими функциональными производными. К ним относятся спирты, имеющие общую формулу R–OH, Ar–CH2OH (где R – углеводородный радикал, Ar – ароматический радикал; группа –ОН находится у sp3-гибридизованного атома углерода); а также фенолы Ar–OH (группа –ОН связана с sp2-гибридизованного атома углерода). В зависимости от вида радикала различают насыщенные, ненасыщенные, циклические или ароматические спирты. По количеству групп –ОН – одноатомные, двухатомные, трех- и многоатомные спирты и фенолы. Согласно правилу Эрленмейера, существование 2-х или 3-х гидроксилов у одного и того же атома углерода невозможно.
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ В зависимости от вида углеродного атома, с которым связан гидроксил, различают: а) первичные спирты (CH3CH2ОН – этанол); б) вторичные спирты в) третичные спирты
Группа –ОН входит в название спирта суффиксом –ол, если она является самой главной группой, или приставкой гидрокси– , если она рассматривается как не самая главная группа. Изомерия спиртов связана со строением радикала (изомерия углеродного скелета) и расположением группы –ОН. Для спиртов, имеющих асимметрический атом углерода, характерна стереоизомерия (будет рассмотрена в разделе “гидроксикислоты”). Например, для спирта С4Н10О существуют изомеры:
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ В природе в свободном состоянии спирты находятся мало, но их производные (простые и сложные эфиры, воски, лигнин и т.д.) широко распространены и используются для промышленного производства спиртов. 1) Гидролиз простых и сложных эфиров проводится в присутствии минеральных кислот. 2) Спиртовое брожение углеводов используется, в основном, для получения этилового спирта. Брожение моносахаридов происходит под действием определенного вида ферментов: Для получения моносахара пищевое сырье: картофель или зерновые культуры после очистки разрыхляют, разваривают, вводят солод. В нем содержится фермент амилаза, которая осахаривает крахмалсожержащее сырье: После осахаривания мальтозу подвергают гидролизу: Полученную глюкозу сбраживают, затем отгоняют этиловый спирт и очищают его, т.к. в полученном отгоне содержатся примеси – сивушное масло, представляющее смесь пропанола, изопропанола, изобутанола, альдегидов, сложных эфиров. 3) Восстановление более окисленных соединений. 3.1 Восстановление альдегидов и кетонов позволяет получить первичные и вторичные спирты. 3.2 Восстановление карбоновых кислот приводит к образованию только первичных спиртов 4) Гидратация алкенов. Из этилена можно этим способом получить этанол (первичный спирт), из других алкенов – только вторичные или третичные спирты, т.к. присоединение воды протекает по правилу Марковникова.
5) Гидролиз галогенопроизводных. Реакция протекает в присутствии щелочей. В зависимости от вида галогенопроизводного можно получить первичный, вторичный или третичный спирт. 6) Оксосинтез. Последовательно действуя на алкены СО и Н2 при определенных to и р можно получить смесь первичных спиртов. 7) Металлорганический синтез. Присоединение к альдегидам и кетонам реактивов Гриньяра (магнийорганических соединений) с последующим гидролизом промежуточных продуктов позволяет получить первичные, вторичные или третичные спирты. 8) Получение спиртов из синтез газа (смеси СО и Н2). Метод используется в промышленности для получения метанола. Дата добавления: 2014-04-15; просмотров: 1063; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |