Студопедия

Главная страница Случайная лекция


Мы поможем в написании ваших работ!

Порталы:

БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика



Мы поможем в написании ваших работ!




Химические свойства. Простые эфиры обладают низкой реакционной способностью, на чем основано их использование в качестве растворителей для проведения органических реакций

Читайте также:
  1. V. АКУСТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГОРНЫХ ПОРОД И МАССИВОВ. ОСНОВНЫЕ ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА АКУСТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГОРНЫХ ПОРОД
  2. Аварийно-опасные химические вещества: общая характеристика
  3. Акустические свойства горных пород
  4. Биогеохимические круговороты
  5. Биогеохимические принципы Вернадского
  6. Биологические свойства крови
  7. Биохимические и генетические механизмы лекарственной устойчивости микроорганизмов.
  8. Биохимические маркеры повреждения миокарда
  9. Боевые свойства гранат
  10. Бронза – ее свойства и области использования в художественных изделиях.

 

Простые эфиры обладают низкой реакционной способностью, на чем основано их использование в качестве растворителей для проведения органических реакций. Для простых эфиров можно выделить три группы реакций:

- реакции по атому кислорода (основные свойства);

- реакции по С-Н связи в a-положении (радикальное замещение);

- реакции с разрывом связи С-О (нуклеофильное замещение).

Основные свойства. Атом кислорода с неподеленными парами электронов обусловливает основные свойства простых эфиров. Простые эфиры являются слабыми основаниями и образуют оксониевые соединения при взаимодействии с сильными протонными кислотами и кислотами Льюиса.

Реакции радикального замещения по a-положению. Простые эфиры вступают в реакции свободнорадикального хлорирования и окисления. Замещение происходит у a-углеродного атома.

Направление замещения обусловлено повышенной стабильностью промежуточно образующегося алкоксиалкильного радикала, в котором неспаренный электрон делокализован за счет сопряжения полувакантной р-орбитали атома углерода с р-орбиталью атома кислорода, содержащей свободную пару электронов.

Гидропероксиды – нестабильные взрывоопасные соединения. Они образуются при длительном хранении простых эфиров на свету. Поэтому перед использованием простые эфиры необходимо проверять на присутствии пероксидов.

Расщепление простых эфиров. Реакции с разрывом связи С-О протекают в жестких условиях под действием концентрированных растворов сильных кислот (HBr, HI). Алкоголят анион является сильным основанием и плохой уходящей группой, поэтому его отщепление возможно только после предварительного превращения в хорошую уходящую группу путем протонирования.

Эпоксиды. Эпоксиды (оксираны, a-оксиды) – циклические простые эфиры, содержащие атом кислорода в трехчленном цикле.

Получение

1)Окисление алкенов.

 

 

2)Из галогенгидринов путем внутримолекулярного нуклеофильного замещения.

Химические свойства

В отличие от других типов простых эфиров эпоксиды –высокореакционноспособные соединения. Термодинамически неустойчивый трехчленный цикл легко раскрывается под действием нуклеофильных реагентов.

 

Предполагают, что эпоксиды образуются в качестве промежуточных продуктов ферментативного окисления кислородом двойных связей углерод-углерод.

 


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Методы получения. 1) Взаимодействие алкоголятов с галогенпроизводными (синтез Вильямсона) | Глава 11 АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. Классификация и номенклатура

Дата добавления: 2014-04-24; просмотров: 332; Нарушение авторских прав




Мы поможем в написании ваших работ!
lektsiopedia.org - Лекциопедия - 2013 год. | Страница сгенерирована за: 0.002 сек.