Главная страница Случайная лекция Мы поможем в написании ваших работ! Порталы: БиологияВойнаГеографияИнформатикаИскусствоИсторияКультураЛингвистикаМатематикаМедицинаОхрана трудаПолитикаПравоПсихологияРелигияТехникаФизикаФилософияЭкономика Мы поможем в написании ваших работ! |
Химические свойства. Простые эфиры обладают низкой реакционной способностью, на чем основано их использование в качестве растворителей для проведения органических реакций
Простые эфиры обладают низкой реакционной способностью, на чем основано их использование в качестве растворителей для проведения органических реакций. Для простых эфиров можно выделить три группы реакций: - реакции по атому кислорода (основные свойства); - реакции по С-Н связи в a-положении (радикальное замещение); - реакции с разрывом связи С-О (нуклеофильное замещение). Основные свойства. Атом кислорода с неподеленными парами электронов обусловливает основные свойства простых эфиров. Простые эфиры являются слабыми основаниями и образуют оксониевые соединения при взаимодействии с сильными протонными кислотами и кислотами Льюиса. Реакции радикального замещения по a-положению. Простые эфиры вступают в реакции свободнорадикального хлорирования и окисления. Замещение происходит у a-углеродного атома. Направление замещения обусловлено повышенной стабильностью промежуточно образующегося алкоксиалкильного радикала, в котором неспаренный электрон делокализован за счет сопряжения полувакантной р-орбитали атома углерода с р-орбиталью атома кислорода, содержащей свободную пару электронов. Гидропероксиды – нестабильные взрывоопасные соединения. Они образуются при длительном хранении простых эфиров на свету. Поэтому перед использованием простые эфиры необходимо проверять на присутствии пероксидов. Расщепление простых эфиров. Реакции с разрывом связи С-О протекают в жестких условиях под действием концентрированных растворов сильных кислот (HBr, HI). Алкоголят анион является сильным основанием и плохой уходящей группой, поэтому его отщепление возможно только после предварительного превращения в хорошую уходящую группу путем протонирования. Эпоксиды. Эпоксиды (оксираны, a-оксиды) – циклические простые эфиры, содержащие атом кислорода в трехчленном цикле. Получение 1)Окисление алкенов.
2)Из галогенгидринов путем внутримолекулярного нуклеофильного замещения. Химические свойства В отличие от других типов простых эфиров эпоксиды –высокореакционноспособные соединения. Термодинамически неустойчивый трехчленный цикл легко раскрывается под действием нуклеофильных реагентов.
Предполагают, что эпоксиды образуются в качестве промежуточных продуктов ферментативного окисления кислородом двойных связей углерод-углерод.
Дата добавления: 2014-04-24; просмотров: 332; Нарушение авторских прав Мы поможем в написании ваших работ! |