Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются наличием связи СºС, для которой характерны реакции присоединения электрофильных и нуклеофильных реагентов

Химические свойства алкинов определяются наличием связи СºС, для которой характерны реакции присоединения электрофильных и нуклеофильных реагентов. Кроме того, алкины с концевой тройной связью вступают в реакции замещения водорода, который обладает кислотными свойствами.

Таким образом, молекулы алкинов содержат два основных реакционных центра – связь СºС и подвижный водород:

Реакции присоединения по СºС связи

Галогенирование. Алкины присоединяют бром и хлор в две стадии с образованием сначала 1,2-дигалогеналкена, а затем тетрагалогенпроизводного.

При низких температурах процесс может быть остановлен на стадии получения дигалогенпроизводного. Реакция алкинов с бромом используется как качественная на кратную связь

Гидрогалогенирование. Алкины присоединяет галогеноводороды в две стадии. На первой стадии, которая протекает труднее, образуется винилгалогенид:

HCºCH + HCl ®

Присоединение второй молекулы HCl происходит с соблюдением правила Марковникова и приводит к образованию гем-дигалогенпроизводного.

+ HCl ®

Замещенные ацетилены более реакционноспособны, чем этин, и присоединяют галогеноводороды согласно правилу Марковникова с образованием геминальных дигалогенидов.

Гидратация (реакция Кучерова). В кислой среде в присутствии солей ртути (II) алкины взаимодействуют с водой с образованием карбонильных соединений. На первой стадии алкины присоединяют воду в соответствии с правилом Марковникова. Образующиеся при этом енолы неустойчивы, и в условиях реакции быстро изомеризуются в карбонильные соединения. При этом из ацетилена образуется альдегид, а его гомологи дают кетоны:

Дата добавления: 2014-05-02; просмотров: 379; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!