Свойства одно-и-многоатомных спиртов и фенолов

Обучающие упражнения

Задание 1. Привести формулы и названия этиленгликоля (I) , глицерола (II), инозитола (III).

Ответ.

1,2-дигидрокси этан 1,2,3-тригидроксипропан гексагидроксициклогексан

Задание 2. Привести формулы и систематические названия сорбита и ксилита, использующихся в качестве сахарозаменителей в питании людей больных диабетом, ксилит часто применяют при производстве жевательных резинок (например, Дирол с ксилитом и карбамидом (мочевиной)).

Ответ: Ксилит и сорбит представляю собой многоатомные спирты, их получают восстановлением углеводов :ксилозы и глюкозы.

Пентагидроксипентан гексагидроксигексан

Задание 3. По систематическому названию привести формулы путресцина (1,4-диамаминобутан), кадаверина (1,5-диаминопентан) и агматина. Указать их биологическую роль.

Ответ.

Путресцин кадаверин агматин

Путресциин и кадаверин образуются при ферментативном дезаминировании аминокислот: аргинина, орнитина и лизина по схеме:

Аргинин агматин

Орнитин путресцин

Лизин кадаверин

Соединения могут образовываться при гниении белков, проявляют высокую основность, поэтому токсичны, обладают неприятным запахом, относятся к трупным ядам. Кадаверин используется организмом для синтеза спермидина и спермина.

Задание 4.Приведите формулы спермидина, спермина, укажите их биологическую роль.

Ответ.

спермидин

спермин

Спермидин и спермин легко взаимодействуют с нуклеиновыми кислотами, участвуют в поддержании третичной структуры ДНК и РНК.

Задание 5. Описать схему биосинтеза катехоламинов. Указать биологическое действие норадреналина, адреналина.

Ответ.

Катехоламины образуются в организме в результате метаболизма фенилаланина (гидроксилирования, декарбоксилирования ) в соответствиии со схемой:

ДОФА (дигидроксифенилаланин) дофамин

норадреналин адреналин

Дофамин –гормон, нейромедиатор, улучшает доставку кислорода, усиливает силу сердечных сокращений, работу почек, влияет на двигательную активность.

Адреналинявляется гормоном мозгового слоя надпочечников, дофамин и норадреналин - его предшественники. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, обмене углеводов. В стрессовых ситуациях его уровень возрастает мгновенно в 10⁶ раз. Адреналин повышает кровяное давление, в связи с чем стрессы могут способствовать стойкому повышению давления и заболеванию сердечно-сосудистой системы.

Задание 6. На примере глицерола привести химизм качественной реакции на многоатомные спирты.

Ответ:Качественной является реакция многоатомных спиртов с Сu(ОН)₂, приводящая к образованию комплексного соединения (хелата) интенсивно синего цвета.

Задание 7. Привести реакции, использующиеся для обнаружения флавоноидов (в чае, лекарственных растениях, цветах, плодах цитрусовых).

Ответ: Флавоноиды образуют комплексы желтого цвета с солями свинца (I), в кислой среде превращаются в соли пириллия (II), имеющие окраску от розового до бардового цвета. В слабо щелочной среде фравоноиды приобретают хиноидное строение (III), окраска таких соединений может изменяться от голубого до темно синего и черного цвета. Структуры II и III определяют цвет ягод, плодов, окраску цветов.

Задание 8. Многоатомные фенолы проявляют антиоксидантное действие, обусловленное высокой активностью в реакции со свободными радикалами. Приведите взаимодействие флавоноидов с гидроксильными (ОН^•) и пероксильными радикалами (RO₂^•), образующимися в организме при окислении липидов.

Ответ: Флавоноиды, способны уничтожать свободные радикалы поэтому являются ингибиторами процессов окисления, протекающих с участием радикалов. Обозначаем ингибитор как InH.

InH + OH• In^• +HOH

InH + RO₂• In^• + ROOH

Радикальные продукты ингибитора In^•не активны и не участвуют в дальнейшем в радикальных реакциях, поскольку электронная плотность равномерно перераспределяется (делокализуется) по всей ароматической системе флавоноидов.

Задание 9. Приведите формулы и систематическое название щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и фумаровой кислот.

Ответ: Формулы и систематические названия кислот приведены ниже. Все кислоты образуются в организме.

щавелевая (этандиовая)	малоновая (пропандиовая)	янтарная (бутандиовая)
глутаровая (пентандиовая)	Фумаровая (транс-бутен-2-диовая)(цис-изомер –называется малеиновой кислотой)

Задание 10. Приведите схему образования щавелевой кислоты и ее кальциевых солей (оксалатов), не растворимых в воде и моче. Оксалаты кальция являются причиной образования почечных камней, которые по твердости не уступают костной ткани, травмируют почку, мочеточник, вызывая сильную боль, зачастую являются причиной длительного «безпричинного» крика у младенцев.

Ответ: Щавелевая кислота в организме может образовываться из молочной, щавелевоуксусной, аскорбиновой кислот в результате их окисления и декарбоксилирования. Ниже приведена реакция образования оксалатов кальция из молочной кислоты.

Молочная кислота гликолевая кислота щавелевая кислота оксалат кальция

Задание 11. Расшифровать цепочку превращений:

Ответ:

Малеиновая кислота (А) винная кислота (образуется при изготовлении вин)

(В) Виннокислый калий (тартрат калия) (С) Комплекс катионов меди с винной кислотой

Задания для самостоятельного решения:

1.Расшифровать цепочки превращений:

А—Эпоскиэтан, В – Этиленгликоль, С- хелат

2. .Расшифровать цепочки превращений:

А- 3-хлорпропен-1,

В- 3-хлор-пропандиол1,2,

С- глицерол

D- тринитроглицерол

3.Расшифровать цепочки превращений:

А- 2-хлорбутандиовая кислота;

В- 2-гидрокси бутандиовая кислота

С- щавелевоуксусная (2-оксобутандиовая) кислота

D- диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты

4. Расшифровать цепочки превращений:

А- оксалат кальция

5.Расшифровать цепочку превращений:

А- 1,4-бензолдикарбоновая (терефталевая кислота);

В- полиэтиленгликольтерефталат (полиэфир, используется в хирургии как шовный материал).

6.

А- полиамид - капрон, используется как шовный материал.

7.По реакции с гидроксидом калия получите соли малоновой кислоты (малонаты), соли лимонной кислоты (цитраты), янтарной кислоты (сукцинаты);

8.Получите соль по реакции кадаверина с хлороводородной кислотой.

9.Напишите реакцию алкилирования и ацилирования кадаверина.

10. Приведите формулы шестиатомных спиртов ( сорбита, инозита.)

Тестовые задания для самостоятельного решения

1. Выбери среди приведенных соединений молекулу адреналина.

а) б)

в) г)

2. Формула какого соединения отвечает кверцетину (3,5,7, 3^/,4^/-пентагидрокси флавон)?

а) б)

в) г)

3. Среди приведенных структур определите соль винной кислоты.

а) б)

в) г)

4. Укажите формулу путресцина (тетраметилендиамина).

а) б)

в) г)

5. Какие из упомянутых ниже соединений будут взаимодействовать с Cu(OH)₂?

а) этанол б) глицерол в) молочная кислота в) глицин

6. Какое соединение относится к трехатомным спиртам?

а) этиленгликоль б) сорбит в) ксилит г) глицерол

7. Какое соединение получают восстановлением глюкозы?

а) ксилит б) гиалуроновую кислоту

г) сорбит в) маннит

8. Укажите формулы соединений, относящихся к двухатомным спиртам.

а) б)

в) г)

9. Какое из предложенных оснований Бренстеда будет более сильным?

а) б)

в) г)

10. Укажите формулу глицерола (глицерина)?.

а) б)

в) г)

Дата добавления: 2014-09-10; просмотров: 711; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!