АЛЬДЕГИДО- И КЕТОКИСЛОТЫ

Альдегидо- и кетокислотами называются органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и альдегидную или кетонную группы соответственно. В зависимости от взаимного расположения этих двух групп они разделяются на α, β, γ … - альдегидо- и кетокислоты.

Примером этих кислот могут служить:

	глиоксиловая, оксоэтановая
	пировиноградная, 2-оксопропановая
	ацетоуксусная, 3-оксобутановая
	левулиновая, 4-оксопентановая

Пировиноградная кислота своё название получила по способу получения пиролизом виноградной кислоты

Кипит при 165 °С. Как кислота она сильнее уксусной – сказывается влияние карбонильной группы.

Ацетоуксусная кислота, как и все β-кетокислоты, неустойчива и при слабом нагревании разлагается с выделением СО₂.

Из производных кетокислот наибольшее значение имеет этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, называемый обычно ацетоуксусным эфиром

Это соединение является типичным примером соединений, способных к кето-енольной таутомерии.

Енольные формы соединений обычно бывают неустойчивыми. Однако в данном случае при образовании енольной формы она стабилизируется за счёт сопряжения и образования внутримолекулярной водородной связи

Благодаря этому обе формы могут быть выделены в свободном состоянии. Однако в «обыкновенном» ацетоуксусном эфире обе формы находятся в равновесии, причём енола содержится обычно меньше 10 %. Увеличение полярности растворителя повышает содержание кетонной формы.

Ацетоуксусный эфир может реагировать и в кетонной и в енольной формах. Тип взаимодействия определяется средой и реагентом.

Дата добавления: 2014-10-02; просмотров: 637; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!