Конденсация ароматических соединений с альдегидами и кетонами

Взаимодействие ароматических соединений с формальдегидом может протекать по двум направлениям:

- с образованием соответствующих гидроксиметильных производных

- с образованием диарилметанов

Более важным с практической точки зрения является второе направление. Эти реакции протекают в водной среде в присутствии минеральных или органических кислот. Ниже представлен механизм образования диарилметанов:

Данный процесс имеет практическое значение при использовании в качестве субстрата N,N-диметиланилина, либо других третичных аминов сходного строения:

Образующийся бис(4-диметиламинофенил)метан применяется в производстве арилметановых красителей.

В качестве другого примера использования подобной конденсации можно привести получение диспергатора НФ, широко применяемого поверхностно-активного вещества. Одна из возможных структур этого соединения приведена ниже

Аналогичным образом протекает конденсация третичных ароматических аминов с альдегидами, приводящая к образованию тризамещенных метанов.

При конденсации ароматических соединений с кетонами в указанных выше условиях образуются тетразамещенные метаны.

Образующийся в этом процессе 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан (дифенилолпропан, диан, бисфенол А) применяется в синтезе полимерных матеариалов. В подобную реакцию могут вступать и ароматические амины:

1,1-Бис(4-аминофенил)циклогексан используется в синтезе азокрасителей.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 298; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!