Реакции хлор- и бромметилирования

Реакция хлорметилирования заключается во взаимодействии ароматического соединения с формальдегидом (или параформом, представляющим собой циклический тример формальдегида) и хлороводородом в присутствии кислотных катализаторов ( ZnCl₂, H₂SO₄).

Вместо формальдегида в этой реакции можно использовать дихлордиэтиловый эфир. Вместо формальдегида в этой реакции можно использовать дихлордиэтиловый эфир

В качестве побочных продуктов в этом процессе образуются диарилметаны. Механизм реакции предполагает первоначальное протонирование формальдегида с последующей электрофильной атакой бензольного ядра с образованием бензильного катиона:

Аналогично протекает реакция бромметилирования

Хлорметилирование бензола не представляет интереса, поскольку бензилхлорид с экономической точки зрения выгоднее получать хлорированием толуола. Однако процессы хлорметилирования и, особенно, бромметилирования широко используются в тонком органическом синтезе: хлор- и бромметильные производные могут быть превращены далее в соответствующие аминопроизводные, нитрилы и другие соединения, являющиеся ключевыми продуктами в синтезе биологически активных веществ.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 291; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!