Реакция аминометилирования

Реакция аминометилирования называется реакцией Манниха. Эта реакция заключается во взаимодействии формальдегида и гидрохлорида амина (обычно вторичного) с фенолами, электроноизбыточными гетероциклическими соединениями (производные фурана, тиофена, пиразола, индола) или соединениями, содержащими подвижные атомы водорода в алкильной цепи, в частности с производными ацетофенона:

В случае п-крезола в молекулу можно ввести последовательно две аминометильные группы:

В молекулу фенола могут вступить три аминометильные группы.

Промежуточным продуктом в реакции Манниха является N-гидроксиме-тильное (метилольное) производное амина, образующееся при взаимодействии формальдегида с амином. В кислой среде этот продукт превращается в карбокатион, который и представляет собой атакующую частицу.

С бензолом, нафталином и их производными, отличными от фенолов и третичных аминов, реакция Манниха не идет. Однако эти соединения дают продукты аминометилирования при непосредственном взаимодействии с гидроксиметильными производными аминов:

Этот процесс наиболее успешно применяется для получения аминометильных производных амидов:

Близкой по характеру к реакции Манниха является реакция сульфометилирования, заключающаяся во взаимодействии фенола с бисульфитным производным формальдегида.

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 258; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!