Применение пиррола и его производных

Пиррол содержится в каменноугольной смоле. Цикл пиррола – структурный фрагмент природных пигментов (например, гема, хлорофиллов, желчи, витамина В₁₂, некоторых антибиотиков), а также некоторых светостойких фталоцианиновых красителей.

Пиррол умеренно токсичен; его пары вызывают стойкое и упорное повышение температуры тела, ЛД₅₀ 74 мг/кг (кролики, перорально).

Пиррол используют для синтеза пирролидина и некоторых лекарственных средств. Он впервые был открыт Ф. Ф. Рунге в 1834 г. в каменноугольной смоле, в чистом виде получен Т. Андерсоном в 1858 г. при сухой перегонке рогов и копыт.

Кольцо пиррольно структурного фрагмента содержит биологически ак­тивных соединения, например никотин, алкалоиды группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и другие), алкалоида гигрина, в небольших количествахвах пиррол содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные пирролидина – пролин, 2-пирролидо, 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.

Пирролидин возбуждает центральную нервную систему, снижает (при длительном воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез ЛД₅₀ 0,3 г/кг (белые крысы, перорально), ПДК 0,1 мг/м.

Пирролидин и его производные – сырье для синтеза некоторых лекарственных средств.

Пирролизиновые алкалоиды, содержат в молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены в 14 семействах, а также в животных организмах. Наиболее богаты этими алкалоидами растения родов бузутьник (Ligulana) и крестовник (Senecio) семейства сложноцветных, чернокорень (Cynoglossum), гелиотроп (Heliotropium) и трахелантус (Trachelanthus) семейства бурачниковых, кротолярия (Crotolana) семейства бобовых включает около 250 представителей.

Пирролизиновые алкалоиды обладают широким спектром биологической активности. Попадание в пищу растений, содержащих пирролизиновые алкалоиды, может вызвать массовые отравления людей и животных. Ряд пирролизиновые алкалоиды гепатотоксичны, оказывают канцерогенное действие, некоторые проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксидиндицина), обнаруживают гипотензивные свойства.

Есть пирролизиновые алкалоиды применяемые в медицине. Наибольшее, значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник (Senecio).

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 251; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!