Химические свойства. Реакции индола и его простых производных сходны с реакциями пиррола

Реакции индола и его простых производных сходны с реакциями пиррола.

1. Индол обладает слабоосновными свойствами и в то же время слабокислыми, образует металлические производные – индол-калий, индол-натрий:

Следует отметить, что кислотные свойства у индола выше, чем у пиррола. Это объясняется влиянием бензольного кольца, являющегося как бы акцептором электронов p-электронной системы гетероцикла. Благодаря этому электроны связи NH в большей мере смещаются в сторону азота, что способствует большей протонизации (подвижности) водорода.

2. Реакция электрофильного замещения индола. Реакция преимущественно протекает по 3 положению (b-положение), если оно занято, то заместитель направляется в положение 2 (a-положение). И только при сульфировании образуется 2-индолсульфокислота:

2. Получение N-магнийорганических соединений индола, из которых затем образуются b-замещенные индола, в отличие от a-производных пиррола.

 

Используя N-магнийиндол, можно синтезировать 3-индолилуксусную кислоту (гетероауксин), которая стимулирует рост корней растений – гормон роста:

 

---

<== предыдущая страница	|	следующая страница ==>
Гемоглобин	|	Триптофан

---

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 290; Нарушение авторских прав

---

Поделиться с ДРУЗЬЯМИ:

Мы поможем в написании ваших работ!