Стереохимия триацилглицеринов

Сама молекула глицерина ахиральна и не может проявлять энантиомерию, однако две ее CH₂OH-группы энантиотопны. Ацилирование одной из них (или другая химическая модификация) приводит к хиральным производным глицерина, которые содержат один хиральный центр и могут существовать в виде двух энантиомеров. То же самое относится к 1,3-диацил- (1,2,3-триацил-) глицеринам, если кислотные остатки в положениях 1 и 3 различаются.

Для обозначения энантиомеров используют как L,D-, так и R,S-номенклатуру. Однако L,D-номенклатура в случае ацилглицеринов далеко не всегда позволяет однозначно описать конфигурацию хирального центра, а R,S-номенклатура, хотя и лишена этого недостатка, недостаточно наглядна и удобна в употреблении. Поэтому в настоящее время для описания конфигурации хиральных производных глицерина обычно пользуются sn-номенклатурой.

Суть sn-номенклатуры заключается в следующем:

если в каноническом написании фишеровской проекции атом кислорода во втором положении расположен слева, то атому углерода, расположенному над хиральным центром присваивают номер 1, а нижнему — номер 3). Использование стереохимической нумерации обозначают символом «sn» (Рис. 2.29)

Рис. 2.29. sn-Номенклатура хиральных производных глицерина

Воска

Сложные эфиры жирных кислот, содержащих от 14 до 36 углеродных атомов, с жирными спиртами (16-22 углеродных атома) называются восками, например:

Рис. 2.30. Типичное строение воска

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 224; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!