Фосфолипиды. Липиды, которые входят в состав мембран, отличаются от триацилглицеринов и восков тем, что наряду с жирными

Липиды, которые входят в состав мембран, отличаются от триацилглицеринов и восков тем, что наряду с жирными, гидрофобными “хвостами” содержат одну или несколько полярных, гидрофильных “голов”. В наибольшем количестве в мембранах присутствуют фосфоглицериды. В этих соединениях глицерин этерифицирован по вторичной и одной из первичных гидроксильных групп жирными кислотами, а вторая первичная гидроксигруппа образует сложный эфир с фосфорной кислотой, которая, в свою очередь, связана с молекулой другого спирта. Ниже на Рис. 2.31 приведены структуры основных фосфоглицеридов.

Рис. 2.31. Строение основных фосфоглицеридов

Поскольку в фосфоглицеридах заместители при C1 и С3 остатка глицерина различаются, атом С2 представляет собой хиральный центр. Таким образом, фосфоглицериды могут существовать в виде двух энантиомеров, различающихся конфигурацией при атоме С2. В природных соединениях они имеют L-конфигурацию (1‑фосфо-sn-конфигурацию):

Рис. 2.32. Стереохимия фосфатидной кислоты

Кроме приведенных выше отметим еще «двойной» фосфоглицерид — кардиолипин, который в больших количествах содержится в мембранах митохондрий и бактерий.

Рис. 2.33. Кардиолипин (R — остатки жирных кислот)

При физиологических pH (~7) остаток фосфорной кислоты во всех фосфоглицеридах заряжен отрицательно, а аминогруппы (в тех соединениях, в которых они присутствуют) — положительно. Таким образом, фосфоглицериды состоят из полярной, гидрофильной «головы» и жирного, гидрофобного «хвоста».

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 322; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!