Жирные кислоты - строение, биологическая роль

Строение. Свободные жирные кислоты содержатся в различных тканях животного организма в значительном количестве. Основная масса жирных кислот в качестве важнейшего структурного элемента входит в состав различных классов ацилсодержащих липидов (фосфоглицеридов, сфинголипидов, ацилглицеринов и эфиров холестерола).

Молекулы жирных кислот – это алифатические карбоновые кислоты, представленные гидрофобной углеводородной цепью с концевой гидрофильной карбоксильной группой. Биполярность придает жирным кислотам и, особенно, мылам поверхностно-активные свойства.

Гетерогенность жирных кислот обусловлена различием длины цепи и числом двойных связей. Почти все жирные кислоты животного организма представляют собой неразветвленные цепи с четным числом углеродных атомов – от 14 до 24, что обусловлено особенностями их синтеза. Чаще всего встречаются жирные кислоты с 16 или 18 атомами углерода.

Число двойных связей в жирных кислотах колеблется от 0 до 6. Почти во всех природных ненасыщенных жирных кислотах двойные связи имеют цис-конфигурацию. Ненасыщенные жирные кислоты, в свою очередь, делятся на моноеновые, т.е. содержащие одну двойную связь, и полиеновые – содержащие несколько двойных связей (диеновые, триеновые, тетраеновые и т.д.

Жирные кислоты, имеющие важное физиологическое значение приведены в таблице 1

Таблица 1

Характеристика основных жирных кислот

Позицию двойной связи обозначают знаком ∆, после которого указывают номер атома углерода, ближайшего к карбоксилу, у которого находится двойная связь. Например 18 : 2 ∆9,12 означает, что жирная кислота содержит 18 атомов углерода и две двойные связи у 9 и 12 атомов углерода, считая от углеродного атома карбоксильной группы. Позиция двойной связи может быть указана и другим способом – по расположению первой двойной связи, считая от метильного w-атома углерода жирной кислоты. Например, арахидоновая кислота (В6) может быть обозначена как С20 : 4 ∆ 4,8,11,14 или С20 : 4 w 6. По положению первой двойной связи от метильного углерода полиеновые жирные кислоты делятся на семейства w-3 и w-6 (рис.7).

Рис.7 Строение жирной кислоты

Биологическая роль.Жирные кислоты в организме выполняют несколько функций. Прежде всего это энергетическая функция, так как именно при их окислении выделяется основная масса энергии, заключенная в химических связях большей части липидов. Так, при окислении до конечных продуктов 1 моля стеариновой кислоты (1М – 284 г) выделяется 2632 ккал энергии. Энергетическая ценность жирных кислот реализуется в процессе b-окисления и последующего окисления образующегося ацетил-КоА в ЦТК.

Жирные кислоты выполняют также структурную функцию, поскольку они входят в состав разнообразных более сложных по химическому строению липидов таких как триацилглицерины, глицерофосфолипиды, эфиры холестерола и сфинголипиды. В биологических мембранах жирнокислотные остатки фосфоглицеринов и сфинголипидов формируют непрерывную углеводородную фазу липидного бислоя. Агрегатное состояние мембран определяется соотношением насыщенных и ненасыщенных жирнокислотных остатков, входящих в ее состав липидов. Дефицит незаменимых полиненасыщенных жирных кислот – линолевой, линоленовой и арахидоновой приводит к изменению жирнокислотного состава мембранных липидов, сопровождающемуся нарушением функции биомембран.

Кроме того, жирные кислоты выполняют в организме метаболическую функцию, поскольку остатки арахидоновой и линоленовой кислот в составе фосфатидилхолинов и особенно фосфатидилэтаноламинов является основными субстратами перекисного окисления. Ряд полиеновых С₂₀-жирных кислот в составе фосфоглицеринов, в частности арахидоновая кислота может быть использована для синтеза биорегуляторов: простагландинов, простациклинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

Особо следует отметить, что ряд полиненасыщенных высших жирных кислот относятся к незаменимым компонентам пищи, поскольку они не синтезируются в организме. Обычно к эссенциальным высшим жирным кислотам относят линолевую (А6 здесь и далее координаты на метаболической карте «Обмен липидов»), линоленовую (А4) и арахидоновую (В6) кислоты (витамин F).

Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 555; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!