Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул

4. Изучение свойств веществ позволяет определить их химичес­кое строение.

Взаимное влияние соседних атомов в молекулах является важнейшим свойством органических соединений. Это влияние передается или по цепи простых связей или по цепи сопряженных (чередующихся) простых и двойных связей.

Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул – строения углеродного скелета и наличия функциональных групп.

Органические соединения

Углеводороды Гетероциклические соединения

Предель- Непре- Арома-

ные дельные тические

Алифатические Карбоциклические

Предельные Непредельные Предельные Непредельные Ароматические

(Алканы) (Циклоалканы) (Арены)

С_пН_2п+2 С_пН_2п С_пН_2п-6

Алкены Полиены и Алкины

С_пН_2п полиины С_пН_2п-2

Рис. 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп:

- галогенопроизводные R–Гал: СН₃СН₂Cl (хлорэтан), С₆Н₅Br (бромбензол);

- спирты и фенолы R–ОН: СН₃СН₂ОН (этанол), С₆Н₅ОН (фенол);

- тиолы R–SH: СН₃СН₂SН (этантиол), С₆Н₅SН (тиофенол);

- эфиры простые R–О–R: СН₃СН₂–О–СН₂СН₃ (диэтиловый эфир),

сложные R–СО–О–R: СН₃СН₂СООСН₂СН₃ (этиловый эфир уксусной кислоты);

- карбонильные соединения: альдегиды R–СНО: (этаналь), (бензальдегид),

кетоны R–СО–R: СН₃СОСН₃ (пропанон), С₆Н₅СОСН₃ (метилфенилкетон);

- карбоновые кислоты R-СООН: (уксусная кислота), (бензойная кислота)

- сульфокислоты R–SО₃Н: СН₃SО₃Н (метансульфокислота), С₆Н₅SО₃Н (бензолсульфокислота)

- амины R–NH₂: СН₃СН₂NH₂ (этиламин), СН₃NHСН₃ (диметиламин), С₆Н₅NH₂ (анилин);

- нитросоединения R–NO₂ СН₃СН₂NО₂ (нитроэтан), С₆Н₅NО₂ (нитробензол);

- металлорганические (элементорганические) соединения: СН₃СН₂Nа (этилнатрий).

Ряд сходных по строению соединений, обладающих близ­кими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отли­чаются друг от друга лишь количеством групп -СН₂-, называется гомологическим рядом, а группа -СН₂- гомологической разностью.

У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реак­ции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с осталь­ными членами гомологического ряда.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водо­рода у членов этого ряда; такаяформула называется общей формулой гомологического ряда. Так, С_пН_2п+2 – формула алканов, С_пН_2п+1ОН – алифатических одноатомных спиртов.

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная, янтарная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты), знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. По мере синтеза новых органических соединений и развития теории их строения создавались другие номенклатуры, отражающие строение соединения (его принадлежность к определённому классу).

Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН₃ОН – карбинол, СН₃СН₂ОН – метилкарбинол, СН₃СН(ОН)СН₃ – диметилкарбинол и т.д.

Номенклатура ИЮПАК (систематическая номенклатура). По номенклатуре ИЮПАК (международный союз по теоретической и прикладной химии), названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.

Чтобы правильно (и однозначно) назвать органическое соединение по систематической номенклатуре, надо:

1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. таблицу), название этой группы отражается в названии соединения в виде суфикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде приставок;

4) пронумеровать углеродные атомы основной цепи, придавая старшей группе наименьший из номеров;

5) перечислить приставки в алфавитном порядке (при этом умножающие приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не учитываются);

Дата добавления: 2014-04-05; просмотров: 755; Нарушение авторских прав

Мы поможем в написании ваших работ!